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Hydrochloric Acid → Isoquinolin-3-yl-carbamic acid (S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-methylamino-propyl ester

HRID 340994
ノート
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反応式

HRID 340994 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:37])[NH:10][CH2:11][C@H:12]([N:28](C(OC(C)(C)C)=O)[CH3:29])[CH2:13][O:14][C:15](=[O:27])[NH:16][C:17]1[N:18]=[CH:19][C:20]2[C:25]([CH:26]=1)=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl>CO>[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:10][CH2:11][C@H:12]([NH:28][CH3:29])[CH2:13][O:14][C:15](=[O:27])[NH:16][C:17]1[N:18]=[CH:19][C:20]2[C:25]([CH:26]=1)=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)=[O:37])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 57947594[(S)-2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-(isoquinolin-3-ylcarbamoyloxy)-propyl]-carbamic acid benzyl ester

生成物 1

HCID 57947441Isoquinolin-3-yl-carbamic acid (S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-methylamino-propyl ester収率 97.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

To a solution of [(S)-2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-(isoquinolin-3-ylcarbamoyloxy)-propyl]-carbamic acid benzyl ester (4.58 g, 9.0 mmol) in MeOH (7.5 mL) was added HCl (4 N in 1,4-dioxane, 22.5 mL, 90.0 mmol). The mixture was stirred at RT for 2 h, concentrated, and re-dissolved in EtOAc. The organic mixture was washed with sat. NaHCO3, water, and brine, dried over Na2SO4, filtered, and concentrated to give Isoquinolin-3-yl-carbamic acid (S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-methylamino-propyl ester (3.59 g), which was used without further purification. LRMS (M+H+) m/z 409.2.

後処理

  1. concentrationconcentrated
  2. dissolutionre-dissolved in EtOAc
  3. washThe organic mixture was washed with sat. NaHCO3, water, and brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-20161882b01b43c1b479f3213d8260d9
出典データセット
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08895582B2

反応ノート

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