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Triethylamine → 3-(2-Pyrrolidinylethyl)-1-(p-toluenesulfonyl)-5-(triethylsilylethynyl)-indole

HRID 342027
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反応式

HRID 342027 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[N:7]([S:11]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH3:20])=[CH:16][CH:15]=1)(=[O:13])=[O:12])[CH:6]=[C:5]2[CH2:21][CH2:22][N:23]1[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]1.[CH2:28]([Si:30]([C:35]#[CH:36])([CH2:33][CH3:34])[CH2:31][CH3:32])[CH3:29].C(N(CC)CC)C>C1(C)C=CC=CC=1.[Cu]I>[N:23]1([CH2:22][CH2:21][C:5]2[C:4]3[C:8](=[CH:9][CH:10]=[C:2]([C:29]#[C:28][Si:30]([CH2:35][CH3:36])([CH2:33][CH3:34])[CH2:31][CH3:32])[CH:3]=3)[N:7]([S:11]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH3:20])=[CH:16][CH:15]=3)(=[O:13])=[O:12])[CH:6]=2)[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 637947(Triethylsilyl)acetyleneHCID 158384865-Bromo-3-(2-pyrrolidinylethyl)-1-(p-toluene-sulfonyl)-indole

生成物 1

HCID 158384873-(2-Pyrrolidinylethyl)-1-(p-toluenesulfonyl)-5-(triethylsilylethynyl)-indole収率 39%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
触媒
HCID 1140Toluene溶媒

実験手順

To a solution of 5-bromo-3-(2-pyrrolidinylethyl)-1-(p-toluenesulfonyl)-indole (Example 5, 415 mg, 1 mmol) in toluene (20 mL), were added triethylsilylacetylene (0.72 mL, 4 mmol, dichlorbis(triphenylphosphine) palladium (II) (210 mg, 0.3 mmol), copper (I) iodide (57 mg, 0.3 mmol) and triethylamine (1 mL). The resulting mixture was stirred under argon at reflux overnight and then evaporated to dryness. Chromatography on silica gel (ethyl acetate followed by methanol) gave the title compound as a yellow oil (197 mg, 39%).

後処理

  1. temperatureat reflux overnight
  2. customevaporated to dryness

出典と根拠

ORDレコード
ord-b7616756be1a48adaf86d419002a3d66
出典データセット
uspto-grants-1999_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05856510

反応ノート

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