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Ethyl Acetate → (S)-4-(tert-butoxycarbonyl)-1-(3-chlorophenyl)-5-[2-(ethylthio)ethyl]piperazin-2-one

HRID 342139
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反応式

HRID 342139 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C@@H:13]([CH2:14][CH2:15]OS(C)(=O)=O)[CH2:12][N:11]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([Cl:27])[CH:22]=2)[C:10](=[O:28])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH2:29]([S-:31])[CH3:30].[Na+].CCOC(C)=O>CN(C=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C@@H:13]([CH2:14][CH2:15][S:31][CH2:29][CH3:30])[CH2:12][N:11]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([Cl:27])[CH:22]=2)[C:10](=[O:28])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 4459711Sodium ethanethiolateHCID 22941056(S)-4-(tert-butoxycarbonyl)-1-(3-chlorophenyl)-5-[2-(methanesulfonyloxy)ethyl]piperazin-2-one

生成物 1

HCID 67590548(S)-4-(tert-butoxycarbonyl)-1-(3-chlorophenyl)-5-[2-(ethylthio)ethyl]piperazin-2-one

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To a solution of the mesylate from Step F (3.6 g, 8.3 mmol) in 100 mL of DMF at 0° C. was added sodium ethanethiolate (1.4 g, 16.6 mmol). After 2 hours, the reaction was poured into EtOAc, washed with sat. NaHCO3 and brine, dried (Na2SO4), filtered, and concentrated in vacuo to provide the crude product which was used in the next step without further purification.

後処理

  1. washwashed with sat. NaHCO3 and brine
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-09894de8d9c74912b9be17bc85430f80
出典データセット
uspto-grants-1999_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05856326

反応ノート

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