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2-Dimethylaminopyridine → (+)-N-(t-butyloxy)-1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-4-benzyloxycarbonyl-2-piperazinecarboxamide

HRID 343628
ノート
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反応式

HRID 343628 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([S:9]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]([O:20][CH2:21][C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)=[O:19])[CH2:14][CH:13]2[C:28](O)=[O:29])(=[O:11])=[O:10])=[CH:5][CH:4]=1.Cl.[C:32]([O:36][NH2:37])([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33].CN(C1C=CC=CN=1)C>C(Cl)Cl>[C:32]([O:36][NH:37][C:28]([CH:13]1[CH2:14][N:15]([C:18]([O:20][CH2:21][C:22]2[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)=[O:19])[CH2:16][CH2:17][N:12]1[S:9]([C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:4][CH:5]=1)(=[O:11])=[O:10])=[O:29])([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 218852-DimethylaminopyridineHCID 2777906O-tert-butylhydroxylamine hydrochlorideHCID 18675481HCID 18675481、化合物

生成物 1

HCID 18675468(+)-N-(t-butyloxy)-1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-4-benzyloxycarbonyl-2-piperazinecarboxamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of (+)-1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-4-benzyloxycarbonyl-2-piperazinecarboxylic acid (100 mg, 0.23 mmol) in methylene chloride (5 ml) is added O-t-butylhydroxylamine hydrochloride (35 mg, 0.28 mmol), dimethylaminopyridine (37 mg, 0.30 mmol), and dicyclohexycarbodiimide (57 mg, 0.28 mmol). After stirring overnight, the reaction is diluted with hexanes and the precipitated solid filtered off. The solution is concentrated and the crude product is purified by silica gel chromatography (elution with 2:1 ethyl acetate-hexanes with 1% acetic acid) to provide (+)-N-(t-butyloxy)-1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-4-benzyloxycarbonyl-2-piperazinecarboxamide.

後処理

  1. filtrationthe precipitated solid filtered off
  2. concentrationThe solution is concentrated
  3. customthe crude product is purified by silica gel chromatography (elution with 2:1 ethyl acetate-hexanes with 1% acetic acid)

出典と根拠

ORDレコード
ord-885530eaa698446a99afbeef3fb546c1
出典データセット
uspto-grants-1999_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05861510

反応ノート

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