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methyl (4S,5R)-5-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-2-phenyl-2-oxazoline-4-carboxylate → methyl (4S,5R)-5-(3, 4-dihydroxyphenyl)-2-phenyl-2-oxazoline-4-carboxylate

HRID 343998
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反応式

HRID 343998 の反応式
C([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([C@H:23]2[O:27][C:26]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=3)=[N:25][C@@H:24]2[C:34]([O:36][CH3:37])=[O:35])[CH:12]=[CH:13][C:14]=1[O:15]CC1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[H][H]>[C].[Pd].C(O)(C)C>[OH:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]([C@H:23]2[O:27][C:26]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=3)=[N:25][C@@H:24]2[C:34]([O:36][CH3:37])=[O:35])[CH:12]=[CH:13][C:14]=1[OH:15]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 56982455methyl (4S,5R)-5-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-2-phenyl-2-oxazoline-4-carboxylateHCID 178418361HCID 178418361、化合物

生成物 1

HCID 56997612methyl (4S,5R)-5-(3, 4-dihydroxyphenyl)-2-phenyl-2-oxazoline-4-carboxylate収率 84%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418390HCID 178418390、化合物触媒HCID 3776Isopropanol溶媒

実験手順

A mixture of methyl (4S,5R)-5-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-2-phenyl-2-oxazoline-4-carboxylate (494 mg, 1.00 mmol), 5%-palladium-carbon (64 mg) and isopropanol (5 g) was reduced with hydrogen at room temperature under atmospheric pressure for 15 hours. The reaction mixture was filtered and then the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was treated with silica gel chromatography to obtain 263 mg (0.84 mmol, yield: 84%) of methyl (4S,5R)-5-(3, 4-dihydroxyphenyl)-2-phenyl-2-oxazoline-4-carboxylate.

後処理

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  3. additionThe residue was treated with silica gel chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-bbdcedd7f0314433ae2532fa1ee3cb14
出典データセット
uspto-grants-1999_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05864041

反応ノート

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