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Hydrochloric Acid → 1-carboxymethyloxy-7-cyano-6-trifluoromethylquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione

HRID 346170
ノート
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反応式

HRID 346170 の反応式
[C:1]([C:3]1[CH:12]=[C:11]2[C:6]([NH:7][C:8](=[O:15])[C:9](=[O:14])[N:10]2[OH:13])=[CH:5][C:4]=1[C:16]([F:19])([F:18])[F:17])#[N:2].P([O-])([O-])([O-])=O.Br[CH2:26][C:27]([OH:29])=[O:28].Cl>C(O)C>[C:27]([CH2:26][O:13][N:10]1[C:11]2[C:6](=[CH:5][C:4]([C:16]([F:19])([F:17])[F:18])=[C:3]([C:1]#[N:2])[CH:12]=2)[NH:7][C:8](=[O:15])[C:9]1=[O:14])([OH:29])=[O:28]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 1061PhosphateHCID 6227Bromoacetic AcidHCID 199904677-cyano-1-hydroxy-6-trifluoromethylquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione

生成物 1

HCID 199904391-carboxymethyloxy-7-cyano-6-trifluoromethylquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione収率 74.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702
Ethanol
溶媒

反応条件

温度
25 °C

実験手順

To a solution of 0.3 g (1.1 mmol) 7-cyano-1-hydroxy-6-trifluoromethylquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione in 30 ml ethanol was added 30 ml 0.5M phosphate buffer pH 7.4. The mixture was added 0.9 g (6.5 mmol) bromoacetic acid and then stirred at 25° C. for 10 days. 4N hydrochloric acid was added to pH 1, and then the reaction mixture was evaporated in vacuo. The residue was stirred with water to give 0.27 g (74%) of 1-carboxymethyloxy-7-cyano-6-trifluoromethylquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione. M.p. 257° C. 1H-NMR (DMSO-d6): 8.2 (1H, s), 7.6 (1H, s), 4.8 (2H, s).

後処理

  1. customthe reaction mixture was evaporated in vacuo
  2. stirringThe residue was stirred with water

出典と根拠

ORDレコード
ord-2fcd0c9acece4741b78aaafaeafb5537
出典データセット
uspto-grants-1991_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05061706

反応ノート

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