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3-Pyridinylboronic acid → HCID 178518235、化合物

HRID 347512
ノート
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反応式

HRID 347512 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[N:9]([CH:10]=1)[N:8]=[CH:7][N:6]=[C:5]2[OH:11].Br[C:13]1[CH:14]=[C:15]([C:18](OC)=O)[NH:16][CH:17]=1.N1C=CC=C(B(O)O)C=1>CN(C=O)C.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[N:16]1[CH:17]=[CH:13][CH:14]=[C:18]([C:2]2[CH:3]=[C:4]3[N:9]([CH:10]=2)[N:8]=[CH:7][N:6]=[C:5]3[OH:11])[CH:15]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 27343783-Pyridinylboronic acidHCID 2763594Methyl 4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylateHCID 178518234HCID 178518234、化合物

生成物 1

HCID 178518235HCID 178518235、化合物収率 65%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒
HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒
HCID 11430Potassium Carbonate溶媒

反応条件

温度
120 °C

実験手順

A solution of 6-bromopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-ol (100 mg, 0.47 mmol, prepared from methyl 4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylate: see, generally, Kitamura, C. and Yamashita, Y. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1997, 1443, the disclosure of which is herein incorporated by reference, using a similar procedure outlined in the PCT Appl. WO 00/71129) and pyridin-3-ylboronic acid (172 mg, 1.40 mmol) in 2 mL of DMF and 2 mL of saturated aqueous K2CO3 was degassed and then Pd(PPh3)4 (57 mg, 0.05 mmol) was added. The mixture was then heated to 120° C. for 3 h. LC-MS analysis indicated the disappearance of starting material. The mixture was cooled down and the solution was filtered. The filtrate was purified on preparative HPLC to afford the title compound (100 mg, 65%) as a TFA salt. MS(ESI+) m/z 213.2 (M+H)+.

後処理

  1. temperatureThe mixture was cooled down
  2. filtrationthe solution was filtered
  3. customThe filtrate was purified on preparative HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-991b10939f604009b9e1d81cbb0ecb36
出典データセット
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07173031B2

反応ノート

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