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Hydrochloric Acid → HCID 21084006、化合物

HRID 347922
ノート
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反応式

HRID 347922 の反応式
[O:1]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([CH2:7][CH2:8][O:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([N:16]3[C:21](=[O:22])[CH:20]=[CH:19][C:18]4[C:23]([C:31]5[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=5)=[C:24](C(OCC)=O)[S:25][C:17]3=4)=[CH:12][CH:11]=2)[CH2:3][CH2:2]1.Cl>O1CCOCC1>[O:1]1[CH2:2][CH2:3][N:4]([CH2:7][CH2:8][O:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([N:16]3[C:21](=[O:22])[CH:20]=[CH:19][C:18]4[C:23]([C:31]5[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=5)=[CH:24][S:25][C:17]3=4)=[CH:12][CH:11]=2)[CH2:5][CH2:6]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 21084060HCID 21084060、化合物

生成物 1

HCID 21084006HCID 21084006、化合物収率 94%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 312751,4-Dioxane溶媒

実験手順

The compound of Example 92 (91 mg, 0.18 mmol) was dissolved in dioxane (1 mL) and 4M HCl(aq) (1 mL) added and the mixture heated at reflux for 48 h. The reaction was partitioned between 2M NaOH(aq) and THF and the combined THF layers were dried (MgSO4), filtered and concentrated in vacuo. The crude product was purified by column chromatography (silica, 0–10% MeOH in EtOAc) to give the title compound as an off-white solid (73 mg, 94%). δH (CDCl3) 7.74 (1H, d, J 9.6 Hz), 7.33–7.28 (7H, m), 7.05–7.01 (2H, m), 6.75 (1H, s), 6.58 (1H, d, J 9.6 Hz), 4.12 (2H, t, J 5.7 Hz), 3.76–3.67 (4H), m), 2.78 (2H, t, J 5.7 Hz), 2.56–2.52 (4H, m). LCMS (ES+) RT 2.46 minutes, 433 (M+H)+.

後処理

  1. temperaturethe mixture heated
  2. temperatureat reflux for 48 h
  3. customThe reaction was partitioned between 2M NaOH(aq) and THF
  4. dry with materialthe combined THF layers were dried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe crude product was purified by column chromatography (silica, 0–10% MeOH in EtOAc)

出典と根拠

ORDレコード
ord-8ddb5952add144a5841df3e9b301c950
出典データセット
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07176215B2

反応ノート

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