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Water → 2-(Benzo[2,1,3]oxadiazol-5-yloxy)-nicotinic acid ethyl ester

HRID 350967
ノート
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反応式

HRID 350967 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:12])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[N:7][C:6]=1Cl)[CH3:2].[OH:13][C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]2[C:18]([CH:22]=1)=[N:19][O:20][N:21]=2.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].O>CN(C)C=O>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:12])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[N:7][C:6]=1[O:13][C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]2=[N:21][O:20][N:19]=[C:18]2[CH:22]=1)[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 10796Cesium carbonateHCID 2796614Ethyl chloronicotinateHCID 1354568365-Hydroxybenzofurazan

生成物 1

HCID 235293452-(Benzo[2,1,3]oxadiazol-5-yloxy)-nicotinic acid ethyl ester収率 26.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide
溶媒

反応条件

温度
90 °C

実験手順

A mixture of 5.5 g (29.4 mmol.) 2-chloro nicotinic acid ethyl ester, 4.0 g (29.4 mmol.) 5-hydroxybenzofurazan and 20.1 g (61.7 mmol.) cesium carbonate in 125 ml dry dimethylforamide was heated at 90° C. for five days. The mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate extracts were combined, washed successively with sodium bicarbonate solution, water, brine then dried (Na2SO4) and concentrated in vacuo to give a solid. Recrystallization from diethyl ether/pentane gave 2.2 g (26%) solid.

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washwashed successively with sodium bicarbonate solution, water, brine
  3. dry with materialthen dried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customto give a solid
  6. customRecrystallization from diethyl ether/pentane

出典と根拠

ORDレコード
ord-931a482587134672be1326ce3172d68f
出典データセット
uspto-grants-2007_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07183293B2

反応ノート

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