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Imidazole → (3aR,4S,5R,6aS)-4-(((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl benzoate

HRID 355204
ノート
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反応式

HRID 355204 の反応式
[C:1]([O:9][C@@H:10]1[CH2:17][C@H:16]2[C@H:12]([CH2:13][C:14](=[O:18])[O:15]2)[C@H:11]1[CH2:19][OH:20])(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.N1C=CN=C1.[C:26]([Si:30](Cl)([CH3:32])[CH3:31])([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27].S(=O)(=O)(O)O>CN(C)C=O.CCOCC.[Cl-].[Na+].O>[C:1]([O:9][C@@H:10]1[CH2:17][C@H:16]2[C@H:12]([CH2:13][C:14](=[O:18])[O:15]2)[C@H:11]1[CH2:19][O:20][Si:30]([C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])([CH3:32])[CH3:31])(=[O:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 795ImidazoleHCID 1118Sulfuric AcidHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 2724454(3aR,4S,5R,6aS)-5-(Benzoyloxy)hexahydro-4-(hydroxymethyl)-2H-cyclopenta[b]furan-2-one

生成物 1

HCID 2724503(3aR,4S,5R,6aS)-4-(((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl benzoate

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 3283Diethyl Ether溶媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒
HCID 57417360Sodium chloride; water溶媒

反応条件

温度
20 °C

実験手順

A solution of 16.58 g of (1S,5R,6S,7R)-7-benzoyloxy-6-hydroxymethyl-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one in 18 ml of dimethylformamide is combined at 0° C. with 10.21 g of imidazole and 10.85 g of tert.-butyldimethylsilyl chloride. The mixture is stirred for 24 hours at 20° C., diluted with 1.5 l of ether, shaken in succession with 5% sulfuric acid and brine, dried over magnesium sulfate, and evaporated under vacuum. The residue is recrystallized from hexane.

後処理

  1. dry with materialdried over magnesium sulfate
  2. customevaporated under vacuum
  3. customThe residue is recrystallized from hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-f6afcd1fcd7a4609b4668316af90c450
出典データセット
uspto-grants-1983_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04378370

反応ノート

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