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Water → (3aR*,10aS*)-9-Benzyl-4-((4-chlorophthalimido)acetyl)-2,3,3a,4,9,10a-hexahydrobenzo[b]cyclopenta[e][1,4]-diazepin-10(1H)-one

HRID 356163
ノート
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反応式

HRID 356163 の反応式
[NH2:1][CH2:2][C:3]([N:5]1[C@@H:11]2[CH2:12][CH2:13][CH2:14][C@@H:10]2[C:9](=[O:15])[N:8]([CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[C:7]2[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:6]1=2)=[O:4].[Cl:27][C:28]1[CH:29]=[C:30]2[C:35](=O)[O:34][C:32](=[O:33])[C:31]2=[CH:37][CH:38]=1.O.CCCCCC>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:16]([N:8]1[C:9](=[O:15])[C@H:10]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][C@H:11]2[N:5]([C:3](=[O:4])[CH2:2][N:1]2[C:35](=[O:34])[C:30]3=[CH:29][C:28]([Cl:27])=[CH:38][CH:37]=[C:31]3[C:32]2=[O:33])[C:6]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:7]1=2)[C:17]1[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 8058HexaneHCID 670444-Chlorophthalic anhydrideHCID 70110459(3aR*,10aS*)-4-(Aminoacetyl)-9-benzyl-2,3,3a,4,9,10a-hexahydrobenzo[b]cyclopenta[e][1,4]diazepin-10(1H)-one

生成物 1

HCID 70113637(3aR*,10aS*)-9-Benzyl-4-((4-chlorophthalimido)acetyl)-2,3,3a,4,9,10a-hexahydrobenzo[b]cyclopenta[e][1,4]-diazepin-10(1H)-one収率 75.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene溶媒

実験手順

A suspension of (3aR*,10aS*)-4-(aminoacetyl)-9-benzyl-2,3,3a,4,9,10a-hexahydrobenzo[b]cyclopenta-[e][1,4]diazepin-10(1H)-one (0.58 g, 1.7 mmol) and 4-chlorophthalic anhydride (0.31 g, 1.7 mmol) in toluene (10 mL) was refluxed for 3.5 hours using a Dean-Stark water separator. The reaction mixture was left standing for cooling at room temperatures, to which was added hexane. The resulting solid was collected by filtration, which was recrystallized from chloroform-hexane to give 0.66 g (yield 75%) of the titled compound, m.p. 237°-238° C.

後処理

  1. temperaturewas refluxed for 3.5 hours
  2. waitThe reaction mixture was left
  3. temperaturefor cooling at room temperatures, to which
  4. filtrationThe resulting solid was collected by filtration, which
  5. customwas recrystallized from chloroform-hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-11ec5e38c09148f997f7f2d6829245da
出典データセット
uspto-grants-1998_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05834463

反応ノート

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