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Water → 3-[4-(Imidazo[1,2-a]pyridin-5-ylsulfinyl)butyl]thiazolidine-2,4-dione

HRID 357137
ノート
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反応式

HRID 357137 の反応式
Cl[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][S:6]([C:8]1[N:13]2[CH:14]=[CH:15][N:16]=[C:12]2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)=[O:7].[S:17]1[CH2:21][C:20](=[O:22])[NH:19][C:18]1=[O:23].C1CCN2C(=NCCC2)CC1.O>CN(C)C=O>[N:16]1[CH:15]=[CH:14][N:13]2[C:8]([S:6]([CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2][N:19]3[C:20](=[O:22])[CH2:21][S:17][C:18]3=[O:23])=[O:7])=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:12]=12
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 5437ThiazolidinedioneHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 189368535-(4-Chlorobutylsulfinyl)imidazo[1,2-a]pyridine

生成物 1

HCID 189367953-[4-(Imidazo[1,2-a]pyridin-5-ylsulfinyl)butyl]thiazolidine-2,4-dione

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide
溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

To a solution of 0.51 g (2.0 mmol) of 5-(4-chlorobutylsulfinyl)imidazo[1,2-a]pyridine and 0.355 g (2.0 mmol) of thiazolidine-2,4-dione in 10 ml of N,N-dimethylformamide, 0.30 ml (2.0 mmol) of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene was added, followed by heating at 80° C. for 16 hours. After cooling, the reaction mixture was poured into water, extracted with ethyl acetate, washed with water and dried, after which the solvent was distilled off. The residue was purified by column chromatography (eluent, chloroform→chloroform/methanol=50/1) to yield 0.33 g (49.0%, light yellow oily substance) of the desired product.

後処理

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washwashed with water
  4. customdried
  5. distillationafter which the solvent was distilled off
  6. customThe residue was purified by column chromatography (eluent, chloroform→chloroform/methanol=50/1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-cc3e941c7e3f489cb1ab78c7c7ec8ee8
出典データセット
uspto-grants-1998_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05840732

反応ノート

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