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2-Bromo-2',5'-dimethoxyacetophenone → 2-Amino-1-benzylideneamino-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-imidazole

HRID 357596
ノート
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反応式

HRID 357596 の反応式
[C:1]([NH:4][N:5]=[CH:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1)(=[NH:3])[NH2:2].[CH3:13][O:14][C:15]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][CH3:26])=[CH:21][C:16]=1[C:17](=O)[CH2:18]Br>C(O)C>[NH2:3][C:1]1[N:4]([N:5]=[CH:6][C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=2)[CH:18]=[C:17]([C:16]2[CH:21]=[C:22]([O:25][CH3:26])[CH:23]=[CH:24][C:15]=2[O:14][CH3:13])[N:2]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 709972-Bromo-2',5'-dimethoxyacetophenoneHCID 178513139HCID 178513139、化合物

生成物 1

HCID 539875062-Amino-1-benzylideneamino-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-imidazole

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

A solution of 1.62 g (0.01 mol) of benzaldehyde guanylhydrazone and 1.34 g of 2,5-dimethoxyphenacyl bromide (Aldrich, Buchs, Switzerland, 97%, Cat. no. 10,458-2) in 5 ml of ethanol is boiled under reflux for 45 minutes. After cooling, the product that has crystallized out is filtered off with suction and recrystallized from ethanol. In that manner there is obtained the title compound, m.p. 180°-181° C., 1H-NMR (DMSO): δ=8.62 (s, 1H); 7.97 (m, 2H); 7.90 (s, 1H); 7.42-7.60 (m, 4H); 6.95 (d, 1H); 6.76 (m, 1H); 6.18 (s, 2H); 3.9 (s, 3H); 3.73 (s, 3H).

後処理

  1. temperatureunder reflux for 45 minutes
  2. temperatureAfter cooling
  3. customthe product that has crystallized out
  4. filtrationis filtered off with suction
  5. customrecrystallized from ethanol

出典と根拠

ORDレコード
ord-def1b127405b47fdbd8cedfa021e7ea9
出典データセット
uspto-grants-1998_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05840911

反応ノート

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