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Dicyclohexylcarbodiimide → HCID 16170827、化合物

HRID 359629
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反応式

HRID 359629 の反応式
[NH2:1][C:2]1[S:3][CH:4]=[C:5](/[C:7](=[N:11]/[O:12][CH:13]([C:28]([O:30][CH:31]([C:38]2[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=2)[C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)=[O:29])[C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][C:21](=[O:23])[CH3:22])=[C:16]([O:24][C:25](=[O:27])[CH3:26])[CH:15]=2)/[C:8](O)=[O:9])[N:6]=1.[C:44]1([CH:50]([O:57][C:58]([C:60]2[N:61]3[C@H:64]([S:65][CH2:66][C:67]=2[CH2:68][S:69][C:70]2[N:75]4[N:76]=[C:77]([C:79]([O:81][CH:82]([C:89]5[CH:94]=[CH:93][CH:92]=[CH:91][CH:90]=5)[C:83]5[CH:88]=[CH:87][CH:86]=[CH:85][CH:84]=5)=[O:80])[N:78]=[C:74]4[N:73]=[C:72]([CH3:95])[CH:71]=2)[C@H:63]([NH2:96])[C:62]3=[O:97])=[O:59])[C:51]2[CH:56]=[CH:55][CH:54]=[CH:53][CH:52]=2)[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][CH:45]=1.C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1>ClCCl>[C:44]1([CH:50]([O:57][C:58]([C:60]2[N:61]3[C@H:64]([S:65][CH2:66][C:67]=2[CH2:68][S:69][C:70]2[N:75]4[N:76]=[C:77]([C:79]([O:81][CH:82]([C:89]5[CH:90]=[CH:91][CH:92]=[CH:93][CH:94]=5)[C:83]5[CH:84]=[CH:85][CH:86]=[CH:87][CH:88]=5)=[O:80])[N:78]=[C:74]4[N:73]=[C:72]([CH3:95])[CH:71]=2)[C@H:63]([NH:96][C:8](=[O:9])/[C:7](/[C:5]2[N:6]=[C:2]([NH2:1])[S:3][CH:4]=2)=[N:11]\[O:12][CH:13]([C:28]([O:30][CH:31]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)[C:38]2[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=2)=[O:29])[C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][C:21](=[O:23])[CH3:22])=[C:16]([O:24][C:25](=[O:27])[CH3:26])[CH:15]=2)[C:62]3=[O:97])=[O:59])[C:51]2[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55][CH:56]=2)[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][CH:45]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 13821813HCID 13821813、化合物HCID 14479197HCID 14479197、化合物

生成物 1

HCID 16170827HCID 16170827、化合物収率 72.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To an ice-cooled solution containing the product obtained in Step 1 (3.0 g) and (6R,7R)-7-amino-3-[(2- diphenylmethyloxycarbonyl-5-methyl-s-triazolo[1,5-a]- pyrimidin-7-yl)thiomethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid diphenylmethyl ester (3.75 g) in dichloromethane (100 ml) was added dicyclohexylcarbodiimide (1.54 g), and the mixture was stirred at room temperature. After filtering off the insoluble matters, the filtrate was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography, giving 4.8 g of the objective compound.

後処理

  1. filtrationAfter filtering off the insoluble matters
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  3. customthe residue was purified by silica gel column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-63216a8a4fd344ad84c18a008d89bc34
出典データセット
uspto-grants-1991_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05001121

反応ノート

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