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Methanol → 5-methylamino-2-nitro-N-[(1-diphenylmethylpiperidin-4-yl)methyl]benzamide

HRID 362911
ノート
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反応式

HRID 362911 の反応式
F[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N+:31]([O-:33])=[O:32])=[C:6]([CH:30]=1)[C:7]([NH:9][CH2:10][CH:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([CH:17]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[CH2:13][CH2:12]1)=[O:8].[CH3:34][NH2:35].CO.O>CN(C=O)C>[CH3:34][NH:35][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N+:31]([O-:33])=[O:32])=[C:6]([CH:30]=1)[C:7]([NH:9][CH2:10][CH:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([CH:17]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[CH2:13][CH2:12]1)=[O:8]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 887MethanolHCID 962WaterHCID 6329MethylamineHCID 675952155-fluoro-2-nitro-N-[(1-diphenylmethylpiperidin-4-yl)methyl]benzamide

生成物 1

HCID 675945745-methylamino-2-nitro-N-[(1-diphenylmethylpiperidin-4-yl)methyl]benzamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

反応条件

温度
180 °C

実験手順

Step 1): A mixture of 5-fluoro-2-nitro-N-[(1-diphenylmethylpiperidin-4-yl)methyl]benzamide (2.68 g, 6 mmol) and 40% methylamine in MeOH (5 ml, 64 mmol) in DMF (30 ml) was heated in a sealed tube at 180° C. for 7 hours. After cooling, the reaction mixture was poured into H2O and extracted with AcOEt. The extract was washed with H2O, dried over MgSO4 and evaporated, followed by crystallization from EtOH to give 5-methylamino-2-nitro-N-[(1-diphenylmethylpiperidin-4-yl)methyl]benzamide, 2.28 g (83%): mp 185° C.

後処理

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionextracted with AcOEt
  3. washThe extract was washed with H2O
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. customevaporated
  6. customfollowed by crystallization from EtOH

出典と根拠

ORDレコード
ord-64f9dcbe33bf40a08edac349431e5495
出典データセット
uspto-grants-1999_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05872115

反応ノート

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