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4-[(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)amino]benzoyl chloride → (+/-)-cis-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohexyl]-4-p-toluenesulfonamidobenzamide

HRID 365408
ノート
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反応式

HRID 365408 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C@@H:9]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@@H:10]2[NH2:15])=[CH:5][C:4]=1[O:16][CH3:17].[C:18]1([CH3:37])[CH:23]=[CH:22][C:21]([S:24]([NH:27][C:28]2[CH:36]=[CH:35][C:31]([C:32](Cl)=[O:33])=[CH:30][CH:29]=2)(=[O:26])=[O:25])=[CH:20][CH:19]=1>C(Cl)Cl.C(N(CC)CC)C>[CH3:17][O:16][C:4]1[CH:5]=[C:6]([C@H:9]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@H:10]2[NH:15][C:32](=[O:33])[C:31]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([NH:27][S:24]([C:21]3[CH:22]=[CH:23][C:18]([CH3:37])=[CH:19][CH:20]=3)(=[O:26])=[O:25])=[CH:36][CH:35]=2)[CH:7]=[CH:8][C:3]=1[O:2][CH3:1]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 3089054-[(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)amino]benzoyl chlorideHCID 14321190(-)-cis-1,2-Dimethoxy-4-(2-aminocyclohexyl)benzene

生成物 1

HCID 15410434(+/-)-cis-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohexyl]-4-p-toluenesulfonamidobenzamide

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回HCID 8471Triethylamine溶媒

実験手順

6.4 g of (+/-)-cis-1,2-dimethoxy-4-(2-aminocyclohexyl)benzene are dissolved in 150 ml of methylene chloride and 9 ml of triethylamine. A solution of 11.2 g of 4-p-toluenesulfonamidobenzoyl chloride in 200 ml of methylene chloride is added dropwise at RT in the course of 3 h, and the mixture is extracted after stirring for 1 h with 100 ml each of water, 2N hydrochloric acid, satd. sodium hydrogencarbonate solution and water again. The organic phase is dried using sodium sulfate, concentrated and crystallized from ethyl acetate. 3.9 g (28.2% of theory) of the title compound of m.p. 174-176° C. are obtained.

後処理

  1. extractionthe mixture is extracted
  2. customThe organic phase is dried
  3. concentrationconcentrated
  4. customcrystallized from ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-d413dfad26ca4e61afe3f7f6ec04f9b6
出典データセット
uspto-grants-2000_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06127378

反応ノート

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