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N-methylpropyn-2-ylamine → (Z)-1,3-Dihydro-5-fluoro-4-[3-(N-methylamino)-1-propynyl]-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one

HRID 366699
ノート
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反応式

HRID 366699 の反応式
[CH3:1][NH:2][CH2:3][C:4]#[CH:5].[F:6][C:7]1[C:8](I)=[C:9]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=1)[NH:12][C:11](=[O:16])/[C:10]/2=[CH:17]\[C:18]1[NH:19][CH:20]=[CH:21][C:22]=1[O:23][CH3:24]>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CN(C=O)C.CCN(CC)CC>[F:6][C:7]1[C:8]([C:5]#[C:4][CH2:3][NH:2][CH3:1])=[C:9]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=1)[NH:12][C:11](=[O:16])/[C:10]/2=[CH:17]\[C:18]1[NH:19][CH:20]=[CH:21][C:22]=1[O:23][CH3:24]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 96160N-methylpropyn-2-ylamineHCID 18363902(3Z)-5-fluoro-4-iodo-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-2,3-dihydro-1H-indol-2-one2 回

生成物 1

HCID 23645070(Z)-1,3-Dihydro-5-fluoro-4-[3-(N-methylamino)-1-propynyl]-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒
HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒
HCID 8471Triethylamine溶媒

実験手順

Using Method C above, N-methylpropargyl amine (44.9 mg, 0.65 mmol) was coupled with (Z)-1,3-dihydro-5-fluoro-4-iodo-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one (100 mg, 0.26 mmol) (Starting Material 6, supra) using (Ph3P)4Pd (32 mg) and Cul (5.3 mg) as catalyst in DMF (5 mL) and Et3N (5 mL) as solvent at 85° C. for 18 h to yield (Z)-1,3-Dihydro-5-fluoro-4-[3-(N-methylamino)-1-propynyl]-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one. (Yield 10 mg, 12%).

出典と根拠

ORDレコード
ord-f08f86b6d59f4423824cef7f5d42e4ac
出典データセット
uspto-grants-2000_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06130239

反応ノート

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