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4-Pentyn-2-ol, (2S)- → (s)-(z)-1,3-Dihydro-5-fluoro-4-(4-hydroxy-1-pentynyl)-3-[(3-methoxy-1h-pyrrol-2-yl)methylene]-2h-indol-2-one

HRID 366704
ノート
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反応式

HRID 366704 の反応式
[CH3:1][C@H:2]([OH:6])[CH2:3][C:4]#[CH:5].[F:7][C:8]1[C:9](I)=[C:10]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=1)[NH:13][C:12](=[O:17])/[C:11]/2=[CH:18]\[C:19]1[NH:20][CH:21]=[CH:22][C:23]=1[O:24][CH3:25]>CN(C=O)C.CCN(CC)CC.CCOC(C)=O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[F:7][C:8]1[C:9]([C:5]#[C:4][CH2:3][C@@H:2]([OH:6])[CH3:1])=[C:10]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=1)[NH:13][C:12](=[O:17])/[C:11]/2=[CH:18]\[C:19]1[NH:20][CH:21]=[CH:22][C:23]=1[O:24][CH3:25]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 2

HCID 75683294-Pentyn-2-ol, (2S)-HCID 18363902(3Z)-5-fluoro-4-iodo-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-2,3-dihydro-1H-indol-2-one2 回

生成物 1

HCID 59959921(s)-(z)-1,3-Dihydro-5-fluoro-4-(4-hydroxy-1-pentynyl)-3-[(3-methoxy-1h-pyrrol-2-yl)methylene]-2h-indol-2-one

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒
HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒
HCID 8471Triethylamine溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

Using Method C above, (S)-pent-4-yn-2-ol (44 mg, 0.52 mmol) (see below) was coupled with (Z)-1,3-dihydro-5-fluoro-4-iodo-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one (50 mg, 0.13 mmol) (Starting Material 6) using (Ph3P)4Pd (15 mg, 0.01 mmol) and Cul (2 mg) in a mixture of DMF (5 mL) and Et3N (5 mL) as a solvent at 80° C. for 7 hrs. Upon completion, the reaction mixture was diluted with EtOAc and extracted with H2O. The organic layer was dried over Na2SO4 and concentrated. (S)-(Z)-1,3-Dihydro-5-fluoro-4-(4-hydroxy-1-pentynyl)-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one was obtained after silica gel column chromatography with a 0-70% EtOAc in hexanes gradient and trituration with Et2O. (Yield 30 mg, 65%).

後処理

  1. extractionextracted with H2O
  2. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-dc8378c66a3c409c917104497a3771ca
出典データセット
uspto-grants-2000_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06130239

反応ノート

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