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Hydrochloric Acid → 6-(2-Chlorobenzoyl)-5-(2-chlorobenzoylamino)indan

HRID 36927
ノート
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反応式

HRID 36927 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:3]=1[C:4]([NH:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=1)[CH2:12][CH2:11][CH2:10]2)=[O:5].[Cl:20][C:21]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:22]=1[C:23](Cl)=[O:24].[Sn](Cl)(Cl)(Cl)Cl.Cl>C(OCC)(=O)C>[Cl:20][C:21]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:22]=1[C:23]([C:15]1[CH:14]=[C:13]2[C:9]([CH2:10][CH2:11][CH2:12]2)=[CH:8][C:7]=1[NH:6][C:4](=[O:5])[C:3]1[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][C:2]=1[Cl:1])=[O:24]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 24287Tin tetrachlorideHCID 691102-Chlorobenzoyl chlorideHCID 7699162-chloro-N-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)benzamide

生成物 1

HCID 199365836-(2-Chlorobenzoyl)-5-(2-chlorobenzoylamino)indan収率 66.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

反応条件

温度
130 °C

実験手順

A mixture of 5-(2-chlorobenzoylamino)indan (16 g), 2-chlorobenzoyl chloride (15.5 g) and tin tetrachloride (10.2 ml) was heated at 130° C. for 30 minutes and, then, diluted with ethyl acetate (150 ml), followed by addition of 3N HCl (150 ml). The organic layer was separated and washed with water, 2N NaOH and water in the order mentioned and the solvent was distilled off. The residue was chromatographed on silica gel and eluted with hexane-acetone (4:1) to give 6-(2-chlorobenzoyl)-5-(2-chlorobenzoylamino)indan as oil (16.0 g, 66.2%).

後処理

  1. customThe organic layer was separated
  2. washwashed with water, 2N NaOH and water in the order
  3. distillationthe solvent was distilled off
  4. customThe residue was chromatographed on silica gel
  5. washeluted with hexane-acetone (4:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-c3b85288842e4748a11fb74cde879943
出典データセット
uspto-grants-1995_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05418239

反応ノート

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