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Epichlorohydrin → HCID 86749231、化合物

HRID 375867
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反応式

HRID 375867 の反応式
[CH2:1]([N:3]1[C:7]2=[N:8][C:9]3[C:14]([C:15]([NH:16][CH2:17][CH:18]4[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]4)=[C:6]2[CH:5]=[N:4]1)=[CH:13][C:12]([OH:24])=[CH:11][CH:10]=3)[CH3:2].[OH-].[K+].[CH2:27]([CH:29]1[O:31][CH2:30]1)Cl>CS(C)=O>[CH2:1]([N:3]1[C:7]2=[N:8][C:9]3[C:14]([C:15]([NH:16][CH2:17][CH:18]4[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]4)=[C:6]2[CH:5]=[N:4]1)=[CH:13][C:12]([O:24][CH2:27][CH:29]1[O:31][CH2:30]1)=[CH:11][CH:10]=3)[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7835EpichlorohydrinHCID 14797Potassium HydroxideHCID 9818690HCID 9818690、化合物

生成物 1

HCID 86749231HCID 86749231、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒

実験手順

A mixture of 1-ethyl-6-hydroxy-N-(cyclohexylmethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-4-amine (6 g), KOH (5 g), and DMSO (70 ml) was stirred for 30 minutes and then epichlorohydrin (1.5 ml) was added. The reaction mixture was stirred overnight and then was partitioned between CH2Cl2 and water. The organic layer was then separated, dried and evaporated to dryness. The residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with ethyl acetate, followed by crystallization from hexane/ether to afford 1.0 g of 1-ethyl-6-(2,3-epoxypropoxy)-N-(cyclohexylmethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-4-amine, m.p. 160°-163° C.

後処理

  1. stirringThe reaction mixture was stirred overnight
  2. customwas partitioned between CH2Cl2 and water
  3. customThe organic layer was then separated
  4. customdried
  5. customevaporated to dryness
  6. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with ethyl acetate
  7. customfollowed by crystallization from hexane/ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-578cf4522a0b475fa051651aca3fb270
出典データセット
uspto-grants-1996_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05488055

反応ノート

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