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TBAF tetrahydrofuran → 1,3-Diolein

HRID 376422
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反応式

HRID 376422 の反応式
[C:1]([O:20][CH2:21][CH:22]([CH2:31][O:32][C:33](=[O:51])[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40]/[CH:41]=[CH:42]\[CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH3:50])[O:23][Si](C(C)(C)C)(C)C)(=[O:19])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8]/[CH:9]=[CH:10]\[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18].[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.O1CCCC1>>[C:1]([O:20][CH2:21][CH:22]([CH2:31][O:32][C:33](=[O:51])[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40]/[CH:41]=[CH:42]\[CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH2:47][CH2:48][CH2:49][CH3:50])[OH:23])(=[O:19])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8]/[CH:9]=[CH:10]\[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 11078149TBAF tetrahydrofuranHCID 867518571,3-O-dioleoyl-2-O-(t-butyldimethylsilyl)glycerol

生成物 1

HCID 54971651,3-Diolein

実験手順

To 1,3-O-dioleoyl-2-O-(t-butyldimethylsilyl)glycerol was added 266 ml of 0.1 M tetra-n-butylammonium fluoride-tetrahydrofuran and the reaction was carried out at ambient temperature for 30 minutes. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure and the residue was diluted with methylene chloride, washed with water, dried, and concentrated. The residue was subjected to column chromatography (silica gel/ethyl acetate-n-hexane) to provide 3.97 g (48.0% based on 2-O-t-butyldimethylsilylglycerol) of the title compound.

後処理

  1. customAfter completion of the reaction
  2. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure
  3. addition
the residue was diluted with methylene chloride
  • washwashed with water
  • customdried
  • concentrationconcentrated
  • 出典と根拠

    ORDレコード
    ord-845078eec786490180be1ea4866c4c03
    出典データセット
    uspto-grants-2000_02
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    特許番号
    US06020317

    反応ノート

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