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N-(2-chloro-5-pyridylmethyl)trimethylenediamine → 1-(2-Chloro-5-pyridylmethyl)-2-(nitroimino)tetrahydropyrimidine

HRID 379289
ノート
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反応式

HRID 379289 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][NH:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][NH2:13])=[CH:4][N:3]=1.[N+:14]([NH:17][C:18](N)=N)([O-:16])=[O:15]>O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][N:9]2[CH2:10][CH2:11][CH2:12][NH:13][C:18]2=[N:17][N+:14]([O-:16])=[O:15])=[CH:4][N:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 10703172N-(2-chloro-5-pyridylmethyl)trimethylenediamineHCID 86287517Nitroguanidine

生成物 1

HCID 1363427891-(2-Chloro-5-pyridylmethyl)-2-(nitroimino)tetrahydropyrimidine収率 45.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

A solution composed of N-(2-chloro-5-pyridylmethyl)-trimethylenediamine (10 g), nitroguanidine (5.7 g) and water (80 ml) was heated at 80° C. for 3 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, and extracted twice with 50 ml of dichloromethane. Dichloromethane was distilled off from the extracts, and the tarry residue was purified by silica gel column chromatography to give almost colorless 1-(2-chloro-5-pyridylmethyl)-2-(nitroimino)tetrahydropyrimidine (6.1 g).

後処理

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. extractionextracted twice with 50 ml of dichloromethane
  3. distillationDichloromethane was distilled off from the extracts
  4. customthe tarry residue was purified by silica gel column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-97c8dd4e0e8c4e71a29292e40e5a03d8
出典データセット
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06297374B1

反応ノート

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