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Dichloromethane → N-Methyl-N-(4-(4-(1-(2-(morpholin-4-yl)ethyl)-1H-benzimidazole-2-carbonyl)piperidin-1-yl)-2-(3,4-dichlorophenyl)butyl)-3,4,5-trimethoxybenzamide

HRID 379454
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反応式

HRID 379454 の反応式
[CH3:1][N:2]([CH2:17][CH:18]([C:38]1[CH:43]=[CH:42][C:41]([Cl:44])=[C:40]([Cl:45])[CH:39]=1)[CH2:19][CH2:20][N:21]1[CH2:26][CH2:25][CH:24]([C:27]([C:29]2[NH:33][C:32]3[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[CH:37][C:31]=3[N:30]=2)=[O:28])[CH2:23][CH2:22]1)[C:3](=[O:16])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([O:10][CH3:11])[C:7]([O:12][CH3:13])=[C:6]([O:14][CH3:15])[CH:5]=1.Cl.Cl[CH2:48][CH2:49][N:50]1[CH2:55][CH2:54][O:53][CH2:52][CH2:51]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].ClCCl>CC(C)=O.O>[CH3:1][N:2]([CH2:17][CH:18]([C:38]1[CH:43]=[CH:42][C:41]([Cl:44])=[C:40]([Cl:45])[CH:39]=1)[CH2:19][CH2:20][N:21]1[CH2:26][CH2:25][CH:24]([C:27]([C:29]2[N:30]([CH2:48][CH2:49][N:50]3[CH2:55][CH2:54][O:53][CH2:52][CH2:51]3)[C:31]3[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][C:32]=3[N:33]=2)=[O:28])[CH2:23][CH2:22]1)[C:3](=[O:16])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([O:10][CH3:11])[C:7]([O:12][CH3:13])=[C:6]([O:14][CH3:15])[CH:5]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 77210Morpholine, 4-(2-chloroethyl)-, hydrochloride (1:1)HCID 10189798N-Methyl-N-(4-(4-(1H-benzimidazole-2-carbonyl)piperidin-1-yl)-2-(3,4-dichlorophenyl)butyl)-3,4,5-trimethoxybenzamide

生成物 1

HCID 10123236N-Methyl-N-(4-(4-(1-(2-(morpholin-4-yl)ethyl)-1H-benzimidazole-2-carbonyl)piperidin-1-yl)-2-(3,4-dichlorophenyl)butyl)-3,4,5-trimethoxybenzamide

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 180Acetone溶媒HCID 962Water溶媒

実験手順

Combine N-methyl-N-(4-(4-(1H-benzimidazole-2-carbonyl)piperidin-1-yl)-2-(3,4-dichlorophenyl)butyl)-3,4,5-trimethoxybenzamide (0.70 mmol) and 4-(2-chloroethyl)morpholine hydrochloride (0.84 mmol), and potassium carbonate (3.36 mmol) in acetone (10 mL), water (4 mL), and dichloromethane (5 mL). Heat to reflux. After 20 hours, cool to ambient temperature and concentrate the reaction mixture invacuo and dilute with ethyl acetate. Extract with saturated aqueous ammonium chloride solution, water, saturated aqueous sodium bicarbonate solution, and saturated aqueous sodium chloride solution. Dry the organic layer over MgSO., filter, and concentrate invacuo to give the title compound.

後処理

  1. temperatureHeat to reflux
  2. concentrationconcentrate the reaction mixture invacuo
  3. additiondilute with ethyl acetate
  4. extractionExtract with saturated aqueous ammonium chloride solution, water, saturated aqueous sodium bicarbonate solution, and saturated aqueous sodium chloride solution
  5. dry with materialDry the organic layer over MgSO
  6. filtration, filter
  7. concentrationconcentrate invacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-4c7026daf1d24ad4ab225c93c845b3d2
出典データセット
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06297259B1

反応ノート

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