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Potassium Carbonate → 6-Chloro-2-(4-chloropyridine-2-carbonyl)-3-(2-hydroxyisobutyrylamino)indole

HRID 379868
ノート
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反応式

HRID 379868 の反応式
C([O:4][C:5]([CH3:29])([CH3:28])[C:6]([NH:8][C:9]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][C:14]([Cl:18])=[CH:15][CH:16]=2)[NH:11][C:10]=1[C:19]([C:21]1[CH:26]=[C:25]([Cl:27])[CH:24]=[CH:23][N:22]=1)=[O:20])=[O:7])(=O)C.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CO.CS(C)=O.O.C(OCC)C>[Cl:18][C:14]1[CH:13]=[C:12]2[C:17]([C:9]([NH:8][C:6](=[O:7])[C:5]([OH:4])([CH3:29])[CH3:28])=[C:10]([C:19]([C:21]3[CH:26]=[C:25]([Cl:27])[CH:24]=[CH:23][N:22]=3)=[O:20])[NH:11]2)=[CH:16][CH:15]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 183681673-(2-Acetoxyisobutyrylamino)-6-chloro-2-(4-chloropyridine-2-carbonyl)indole

生成物 1

HCID 183678116-Chloro-2-(4-chloropyridine-2-carbonyl)-3-(2-hydroxyisobutyrylamino)indole収率 45.8%

試薬・触媒・溶媒 4

HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒HCID 887Methanol溶媒
HCID 962
Water
溶媒
HCID 3283Diethyl Ether溶媒

実験手順

To a suspension of 3-(2-acetoxyisobutyrylamino)-6-chloro-2-(4-chloropyridine-2-carbonyl)indole (Example 360, 251.4 mg, 0.5789 mmol) in methanol (8 ml) and DMSO (20 ml) was added potassium carbonate (45.0 mg, 0.3259 mmol) in water (1 ml) at room tempetature. After stirring for 30 h, the mixture was diluted with diethyl ether (150 ml), and then washed with water (25 ml×3), brine (25 ml) and dried (MgSO4). Removal of solvent gave a crystalline residue, which was recrystallized from ethyl acetate to afford 103.9 mg (45.8%) of the title compound.

後処理

  1. washwashed with water (25 ml×3), brine (25 ml)
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. customRemoval of solvent
  4. customgave a crystalline residue, which
  5. customwas recrystallized from ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-25503e18c1874510a0b05d81a1b559af
出典データセット
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06300363B1

反応ノート

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