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Triethylamine → Ethyl4-[4-(1-isopropoxycyclopropyl)-3-ethyl-phenylethynyl]-benzoate

HRID 381100
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反応式

HRID 381100 の反応式
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2([O:12][CH:13]([CH3:15])[CH3:14])[CH2:11][CH2:10]2)=[CH:5][C:4]=1CC)#[CH:2].[CH2:18]([O:20][C:21](=[O:29])[C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25](I)=[CH:24][CH:23]=1)[CH3:19].[CH2:30](N(CC)CC)[CH3:31]>[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH2:18]([O:20][C:21](=[O:29])[C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:2]#[C:1][C:3]2[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:9]3([O:12][CH:13]([CH3:14])[CH3:15])[CH2:10][CH2:11]3)=[C:7]([CH2:30][CH3:31])[CH:8]=2)=[CH:24][CH:23]=1)[CH3:19]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 142891Ethyl 4-iodobenzoate2 回HCID 225688704-Ethynyl-1-(1-isopropoxycyclopropyl)-3-ethyl-benzene2 回

生成物 1

HCID 22568979Ethyl4-[4-(1-isopropoxycyclopropyl)-3-ethyl-phenylethynyl]-benzoate収率 71%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
触媒
HCID 178418476HCID 178418476、化合物触媒

実験手順

Using General Procedure F; 4-ethynyl-1-(1-isopropoxycyclopropyl)-3-ethyl-benzene (Intermediate 95, 108.0 mg, 0.47 mmol) and ethyl-4-iodo benzoate (Reagent A, 130.0 mg, 047 mmol) in triethylamine (5 mL) was treated with copper(I)iodide (30.0 mg, 0.16 mmol) and sparged with argon for 5 minutes. Dichlorobis(triphenylphosphine)-palladium(II) (110 mg, 0.16 mmol) was added and the reaction mixture was stirred overnight at room temperature. Column chromatography (2-4% EtOAc-hexanes) afforded 125.0 mg (71%) of the title compound as an oil.

後処理

  1. customsparged with argon for 5 minutes

出典と根拠

ORDレコード
ord-2a762bca05254229b00082c9375d4988
出典データセット
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06303785B1

反応ノート

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