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Potassium Carbonate → 4-(4-Chloro-but-2-ynoxy)-2-isopropylidenecoumaran-3-one

HRID 381681
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反応式

HRID 381681 の反応式
[OH:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[C:4](=[O:14])[C:5](=[C:11]([CH3:13])[CH3:12])[O:6]2.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[Cl:21][CH2:22][C:23]#[C:24][CH2:25]Cl>CN(C)C=O>[Cl:21][CH2:22][C:23]#[C:24][CH2:25][O:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[C:4](=[O:14])[C:5](=[C:11]([CH3:12])[CH3:13])[O:6]2
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 131821,4-Dichloro-2-butyneHCID 183638364-Hydroxy-2-(propan-2-ylidene)-1-benzofuran-3(2H)-one

生成物 1

HCID 183638464-(4-Chloro-but-2-ynoxy)-2-isopropylidenecoumaran-3-one

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
50 °C

実験手順

A mixture of 5.0 g 4-hydroxy-2-isopropylidenecoumaran-3-one, 4.6 g potassium carbonate, 3.3 ml 1,4-dichloro-but-2-yne and 100 ml dimethylformamide is warmed to 50° C. for 3 hours, then evaporated, mixed with water and extracted with dichloromethane. After evaporation of the extract, the residue (9.2 g) is purified by silica gel chromatography (eluent isohexane/ethyl acetate 9:1) to give 2.2 g of the desired intermediate.

後処理

  1. customevaporated
  2. additionmixed with water
  3. extractionextracted with dichloromethane
  4. customAfter evaporation of the extract
  5. customthe residue (9.2 g) is purified by silica gel chromatography (eluent isohexane/ethyl acetate 9:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-aad3ab8d25e0497ea51d061d5aeebf55
出典データセット
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06307051B1

反応ノート

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