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Triethylamine → 2-Benzyl-4-(4-fluorophenyl)-5-[4-(methylthio)phenyl]-3(2H)-pyridazinone

HRID 381863
ノート
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反応式

HRID 381863 の反応式
[CH2:1]([N:8]1[C:13](=[O:14])[C:12]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([F:21])=[CH:17][CH:16]=2)=[C:11](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)[CH:10]=[N:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:30][S:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35](B(O)O)=[CH:34][CH:33]=1.CCN(CC)CC>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH2:1]([N:8]1[C:13](=[O:14])[C:12]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([F:21])=[CH:17][CH:16]=2)=[C:11]([C:35]2[CH:36]=[CH:37][C:32]([S:31][CH3:30])=[CH:33][CH:34]=2)[CH:10]=[N:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 27339594-(Methylthio)phenylboronic acidHCID 98888022-Benzyl-4-(4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3(2H)-pyridazinone

生成物 1

HCID 101792462-Benzyl-4-(4-fluorophenyl)-5-[4-(methylthio)phenyl]-3(2H)-pyridazinone収率 68%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397
HCID 178418397、化合物
触媒
HCID 1140Toluene溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A mixture of the product from Example 8 (154 mg, 0.36 mmol), 4-(methylthio)benzeneboronic acid (67 mg, 0.4 mmol), Et3N (0.11 mmol; 0.8 mmol) and Pd(Ph3P)4 (30 mg, 0.025 mmol) in 15 mL of toluene was heated at reflux, about 100° C. for about 45 minutes. The mixture was concentrated in vacuo and the residue purified by column chromatography (hexanes-ethyl acetate 3:1) to provide the title compound (yield: 98 mg, 68%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 2.47 (s, 3H), 5.38 (s, 2H), 6.98 (m, 4H), 7.12 (m, 2H), 7.20 (m, 2H), 7.35 (m, 3H), 7.54 (m, 2H), 7.86 (s, 1H). MS (DCI/NH3) m/z 403 (M+H)+, 420 (M+NH4)+.

後処理

  1. temperaturewas heated
  2. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo
  3. customthe residue purified by column chromatography (hexanes-ethyl acetate 3:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-8dcb7d42bc454d86b57f572ebdb17f7d
出典データセット
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06307047B1

反応ノート

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