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N-methyl-2-pyrrolidone → Methyl 4-(prop-2-enyl)-2-(2-methylphenyl)benzoate

HRID 383132
ノート
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反応式

HRID 383132 の反応式
I[C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[C:4]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=2[CH3:18])[CH:3]=1.[CH2:19]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)[CH:20]=[CH2:21].CN1C(=O)CCC1>C1(C)C=CC=CC=1.CCOC(C)=O.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH2:21]([C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[C:4]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=2[CH3:18])[CH:3]=1)[CH:20]=[CH2:19]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneHCID 90628AllyltributylstannaneHCID 11508596HCID 11508596、化合物

生成物 1

HCID 18361425Methyl 4-(prop-2-enyl)-2-(2-methylphenyl)benzoate収率 74%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 178418476HCID 178418476、化合物触媒
HCID 1140
Toluene
溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

Methyl 4-iodo-2-(2-methylphenyl)benzoate (10.0 g, 28.4 mmol), allyltributyl tin (11.3 g, 34.1 mmol), and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium (II) (1.0 g, 1.42 mmol) were combined in 50 mL toluene and 20 mL NMP and heated at 125° C. for 18 hours. The reaction was diluted with EtOAc, washed with water and brine, dried over Na2SO4, and chromatographed (5% EtOAc in hexanes) to provide the title compound in 74 % yield. MS m/e 284 (M+NH4)+.

後処理

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. customchromatographed (5% EtOAc in hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-c80cfb0bb8ec48d098d5413a923f3aab
出典データセット
uspto-grants-2001_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06310095B1

反応ノート

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