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1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene → 2-(4,6-Dimethoxy-5-nitropyrimidin-2-yl)-6-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

HRID 383711
ノート
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反応式

HRID 383711 の反応式
N12CCCN=C1CCCCC2.Cl[C:13]1[N:18]=[C:17]([O:19][CH3:20])[C:16]([N+:21]([O-:23])=[O:22])=[C:15]([O:24][CH3:25])[N:14]=1.Cl.[F:27][C:28]([F:40])([F:39])[C:29]1[CH:30]=[C:31]2[C:36](=[CH:37][CH:38]=1)[CH2:35][NH:34][CH2:33][CH2:32]2>CN(C=O)C>[CH3:25][O:24][C:15]1[C:16]([N+:21]([O-:23])=[O:22])=[C:17]([O:19][CH3:20])[N:18]=[C:13]([N:34]2[CH2:33][CH2:32][C:31]3[C:36](=[CH:37][CH:38]=[C:29]([C:28]([F:27])([F:40])[F:39])[CH:30]=3)[CH2:35]2)[N:14]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 109985372-Chloro-4,6-dimethoxy-5-nitropyrimidineHCID 217125586-(Trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride

生成物 1

HCID 598687862-(4,6-Dimethoxy-5-nitropyrimidin-2-yl)-6-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline収率 99%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

実験手順

1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (0.669 g, 4.4 mmol) was added to a mixture of 4a (0.438 g, 2 mmol) and 6-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride (0.487 g, 2.05 mmol) in DMF (5 ml) at 0° C. over 5 minutes. The mixture was stirred for an additional 5 minutes at room temperature. The mixture was washed with brine, extracted with ethyl acetate and chromatographed to yield 5b (0.76 g, 1.98 mmol, 99%).

後処理

  1. washThe mixture was washed with brine
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. customchromatographed

出典と根拠

ORDレコード
ord-e961be4534b04202857f7d81827130f4
出典データセット
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08367684B2

反応ノート

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