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1,2-Dichloroethane → 5-Bromo-3-(1,1-dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-1H-indole-7-carboxamide

HRID 387271
ノート
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反応式

HRID 387271 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[C:9]([C:11](O)=[O:12])[CH:10]=1)[NH:7][CH:6]=[C:5]2[CH:14]1[CH2:19][CH2:18][CH2:17][S:16](=[O:21])(=[O:20])[CH2:15]1.C(Cl)CCl.C1C=CC2N(O)N=[N:32]C=2C=1.N.O1CCOCC1>CN(C=O)C.O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[C:9]([C:11]([NH2:32])=[O:12])[CH:10]=1)[NH:7][CH:6]=[C:5]2[CH:14]1[CH2:19][CH2:18][CH2:17][S:16](=[O:21])(=[O:20])[CH2:15]1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 222AmmoniaHCID 312751,4-DioxaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 593327875-Bromo-3-(1,1-dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-1H-indole-7-carboxylic acid

生成物 1

HCID 593327915-Bromo-3-(1,1-dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-1H-indole-7-carboxamide
収率 87.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

5-bromo-3-(1,1-dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-1H-indole-7-carboxylic acid (0.185 g, 0.497 mmol) was suspended in DMF (2 mL) with EDC (0.286 g, 1.49 mmol, 3 eq) and HOBt (0.076, 0.497 mmol) in a 10 mL microwave reaction vessel. 0.5M ammonia in 1,4-dioxane (1.9 mL, 0.9945 mmol, 2 eq) was added and heated on the microwave at 100° C. for 20 minutes. Reaction was diluted with water and extracted with ethyl acetate. The combined organics were washed with 1N NaOH, water, and brine then dried with magnesium sulfate, to give 0.161 g (87%) of the title compound.

後処理

  1. customReaction
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe combined organics were washed with 1N NaOH, water, and brine
  4. dry with materialthen dried with magnesium sulfate

出典と根拠

ORDレコード
ord-ca0be17611ce4a83bc32366df2ecf4dc
出典データセット
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08372875B2

反応ノート

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