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3-(1-Methylpyrrolidin-2-yl)pyridine → (R)-Nicotine

HRID 389169
ノート
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反応式

HRID 389169 の反応式
C([C@@](C(O)=O)(O)[C@@](C(=O)C1C=CC=CC=1)(O)C(O)=O)(=O)C1C=CC=CC=1.C(O)(C)C.[CH3:31][N:32]1[CH:36]([C:37]2[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[N:39][CH:38]=2)[CH2:35][CH2:34][CH2:33]1>CO>[N:39]1[CH:38]=[C:37]([C@H:36]2[CH2:35][CH2:34][CH2:33][N:32]2[CH3:31])[CH:42]=[CH:41][CH:40]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 9423-(1-Methylpyrrolidin-2-yl)pyridineHCID 3776IsopropanolHCID 12362976dibenzoyl-L(+)tartaric acid

生成物 1

HCID 157672(R)-Nicotine収率 57.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

A mixture of dibenzoyl-l-tartaric acid (58 g, 0.154 mol), 100 ml isopropanol and (R,S)-nicotine (25 g, 0.154 mol) was stirred for 1 hr and heated to reflux. While refluxing, 50 ml methanol was added and continued as in Example 1 to get (R)-nicotine (7.2 g, 57.6% yield) 99.85% GC, optical rotation: +141°, 99.9% chiral purity by HPLC.

後処理

  1. temperatureheated to reflux
  2. temperatureWhile refluxing

出典と根拠

ORDレコード
ord-39b0e72307044c84870e7de79c6b53c9
出典データセット
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08378111B2

反応ノート

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