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Acetic Acid → 3-amino-5,6-dihydro-6-p-tolyl-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-7(4H)-one

HRID 390001
ノート
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反応式

HRID 390001 の反応式
[O:1]=[C:2]1[C:7](=O)[CH:6]([C:9]#[N:10])[CH2:5][CH2:4][N:3]1[C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH3:17])=[CH:13][CH:12]=1.Cl.[NH2:19][NH2:20].C(O)(=O)C>C(O)C>[NH2:10][C:9]1[C:6]2[CH2:5][CH2:4][N:3]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH3:17])=[CH:13][CH:12]=3)[C:2](=[O:1])[C:7]=2[NH:20][N:19]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 176Acetic AcidHCID 115031Hydrazinium chlorideHCID 679973142,3-Dioxo-1-p-tolylpiperidine-4-carbonitrile

生成物 1

HCID 679969973-amino-5,6-dihydro-6-p-tolyl-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-7(4H)-one収率 86%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

2,3-Dioxo-1-p-tolylpiperidine-4-carbonitrile (3.56 g, 15.597 mmol) was added to anhydrous ethanol (52.0 mL) and dissolved by heating to 60° C. After adding hydrazine hydrochloride (1.06 mL, 21.836 mmol) and glacial acetic acid (1.34 mL, 23.396 mmol) room temperature, reaction was carried out for 2 days. After removing ethanol by distillation, the produced solid was filtered and then acetic acid was completely removed by washing with NaHCO3 twice or more times. A target compound (3.25 g, 13.414 mmol, 86.0%) was yielded as white solid.

後処理

  1. dissolutiondissolved
  2. additionAfter adding
  3. customAfter removing ethanol
  4. distillationby distillation
  5. filtrationthe produced solid was filtered
  6. customacetic acid was completely removed
  7. washby washing with NaHCO3 twice

出典と根拠

ORDレコード
ord-cf875ff17b274de9991888eeaacf2388
出典データセット
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08383631B2

反応ノート

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