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反応

Hydrochloric Acid → Cyclopropanesulfonic acid (18-hydroxy-2,15-dioxo-3,14,16-triaza-tricyclo-[14.3.0.04,6]nonadec-7-ene-4-carbonyl)-amide

HRID 390131

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反応式

HRID 390131 の反応式

C(OC[O:5][CH:6]1[CH2:24][CH:23]2[N:8]([C:9](=[O:44])[N:10](CC3C=CC(OC)=CC=3)[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]3[C:20]([C:26]([NH:28][S:29]([CH:32]4[CH2:34][CH2:33]4)(=[O:31])=[O:30])=[O:27])([NH:21][C:22]2=[O:25])[CH2:19]3)[CH2:7]1)C.Cl.C(=O)([O-])O.[Na+]>C1COCC1.CO>[OH:5][CH:6]1[CH2:24][CH:23]2[N:8]([C:9](=[O:44])[NH:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]3[C:20]([C:26]([NH:28][S:29]([CH:32]4[CH2:33][CH2:34]4)(=[O:31])=[O:30])=[O:27])([NH:21][C:22]2=[O:25])[CH2:19]3)[CH2:7]1

参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 313Hydrochloric Acid

HCID 516892Sodium Bicarbonate

HCID 72236615Cyclopropanesulfonic acid [18-ethoxymethoxy-14-(4-methoxy-benzyl)-2,15-dioxo-3,14,16-triaza-tricyclo[14.3.0.0*4,6*]nonadec-7-ene-4-carbonyl]-amide

生成物 1

HCID 72236613Cyclopropanesulfonic acid (18-hydroxy-2,15-dioxo-3,14,16-triaza-tricyclo-[14.3.0.0*4,6*]nonadec-7-ene-4-carbonyl)-amide収率 73.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 21899815

MeOH tetrahydrofuran

溶媒

実験手順

A solution of the acetal 21j (0.038 g, 0.06 mmol) in 1:1:1 THF-methanol-2 M aq. hydrochloric acid (1.5 ml) was stirred at rt for 30 min, then additional conc. hydrochloric acid (0.1 ml) was added and then stirred at rt overnight. The reaction mixture was then neutralized using aq. saturated sodium hydrogen carbonate, then concentrated onto silica. Flash chromatography of the residue using 9:1 ethyl acetate methanol gave a colorless foam (0.020 g, 73%). LR-MS: Calcd for C20H29N4O6S: 453. Found: 453 [M−H].

後処理

concentrationconcentrated onto silica

出典と根拠

ORDレコード: ord-a7d7c68ce852464b90cf7d19d89732de
出典データセット: uspto-grants-2013_02
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号: US08383584B2

反応ノート

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