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Ethyl 5-amino-2-(3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)phenylamino)-6-(2-methoxyphenylamino)pyrimidine-4-carboxylate → 2-(2-(Hydroxymethyl)phenylamino)-9-(2-methoxyphenyl)-8-oxo-8,9-dihydro-7H-purine-6-carboxamide

HRID 391683
ノート
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反応式

HRID 391683 の反応式
[Si]([O:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=1[NH:16][C:17]1[N:25]=[C:24]2[C:20]([NH:21][C:22](=[O:34])[N:23]2[C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=2[O:32][CH3:33])=[C:19]([C:35]([O:37]CC)=O)[N:18]=1)(C(C)(C)C)(C)C.[NH2:40]C1C(C(OCC)=O)=NC(NC2C=CC=C(CO[Si](C(C)(C)C)(C)C)C=2)=NC=1NC1C=CC=CC=1OC>ClCCl>[OH:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=1[NH:16][C:17]1[N:25]=[C:24]2[C:20]([NH:21][C:22](=[O:34])[N:23]2[C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=2[O:32][CH3:33])=[C:19]([C:35]([NH2:40])=[O:37])[N:18]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 57474711Ethyl 5-amino-2-(3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)phenylamino)-6-(2-methoxyphenylamino)pyrimidine-4-carboxylateHCID 57474722Ethyl 2-(2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)phenylamino)-9-(2-methoxyphenyl)-8-oxo-8,9-dihydro-7H-purine-6-carboxylate

生成物 1

HCID 574747162-(2-(Hydroxymethyl)phenylamino)-9-(2-methoxyphenyl)-8-oxo-8,9-dihydro-7H-purine-6-carboxamide収率 91%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

Ethyl 2-(2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)phenylamino)-9-(2-methoxyphenyl)-8-oxo-8,9-dihydro-7H-purine-6-carboxylate. Ethyl 5-amino-2-(3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)phenylamino)-6-(2-methoxyphenylamino)pyrimidine-4-carboxylate (0.200 g, 0.382 mmol) and 1,1′-1,1′-carbonyldiimidazole (0.433 g, 2.67 mmol) in dichloromethane (20 mL) were reacted according to General Procedure F and purified using biotage chromatography (10 to 90% EtOAc in hexanes) to afford the title compound (0.190 g, 91%). MS (ESI) m/z 550.5 [M+1]+.

後処理

  1. custompurified

出典と根拠

ORDレコード
ord-a2e738dd32744da382ea46146b226011
出典データセット
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08383634B2

反応ノート

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