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Chloroacetaldehyde → (R)-3-chloro-5-cyclopentyl-6-ethyl-5,6-dihydroimidazo[1,2-f]pteridine

HRID 39339
ノート
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反応式

HRID 39339 の反応式
[Cl:1][C:2]1[N:11]=[CH:10][C:9]2[N:8]=[C:7]([NH2:12])[C@@H:6]([CH2:13][CH3:14])[N:5]([CH:15]3[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16]3)[C:4]=2[N:3]=1.Cl[CH2:21][CH:22]=O.C([O-])(O)=O.[Na+].CCOC(C)=O>CO>[Cl:1][C:2]1[N:11]=[CH:10][C:9]2[N:8]3[CH:21]=[CH:22][N:12]=[C:7]3[C@@H:6]([CH2:13][CH3:14])[N:5]([CH:15]3[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16]3)[C:4]=2[N:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 33Chloroacetaldehyde2 回HCID 8857Ethyl AcetateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 59389593(R)-2-chloro-8-cyclopentyl-7-ethyl-7,8-dihydropteridin-6-amine

生成物 1

HCID 59389590(R)-3-chloro-5-cyclopentyl-6-ethyl-5,6-dihydroimidazo[1,2-f]pteridine

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887
Methanol
溶媒

反応条件

温度
68 °C

実験手順

(R)-2-chloro-8-cyclopentyl-7-ethyl-7,8-dihydropteridin-6-amine (177 mg, 0.64 mmol) in MeOH (1.5 mL) treated with 50% aqueous chloroacetaldehyde (131 μL, 1.3 Eq.) and the reaction mixture heated to reflux for 6 hours. A further portion of 50% aq. chloroacetaldehyde (400 μL, 3.0 Eq.) was added, and the reaction mixture heated to 68° C. overnight. NaHCO3 (aq. sat.) and EtOAc was added, and the aqueous was further extracted with EtOAc. The combined organic extracts were dried over MgSO4, filtered and concentrated in vacuo.

後処理

  1. temperaturethe reaction mixture heated
  2. temperatureto reflux for 6 hours
  3. extractionthe aqueous was further extracted with EtOAc
  4. dry with materialThe combined organic extracts were dried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-3e1e8996efa2489aa28b5ccb4882deb3
出典データセット
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08524902B2

反応ノート

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