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(S)-4-Benzyl-3-(ethoxyacetyl)oxazolidin-2-one → (S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-(4-benzyloxy-2-fluoro-phenyl)-2-ethoxy-3-hydroxy-propionyl]-oxazolidin-2-one

HRID 394330
ノート
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反応式

HRID 394330 の反応式
[CH2:1]([C@H:8]1[CH2:12][O:11][C:10](=[O:13])[N:9]1[C:14](=[O:19])[CH2:15][O:16][CH2:17][CH3:18])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:20]([O:27][C:28]1[CH:35]=[CH:34][C:31]([CH:32]=[O:33])=[C:30]([F:36])[CH:29]=1)[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1.[O-]S(C(F)(F)F)(=O)=O.C([B+]CCCC)CCC>C(N(CC)CC)C>[CH2:1]([C@H:8]1[CH2:12][O:11][C:10](=[O:13])[N:9]1[C:14](=[O:19])[C@@H:15]([O:16][CH2:17][CH3:18])[C@@H:32]([C:31]1[CH:34]=[CH:35][C:28]([O:27][CH2:20][C:21]2[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)=[CH:29][C:30]=1[F:36])[OH:33])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10825429(S)-4-Benzyl-3-(ethoxyacetyl)oxazolidin-2-one2 回HCID 121369894-(Benzyloxy)-2-fluorobenzaldehydeHCID 178418657HCID 178418657、化合物

生成物 1

HCID 68617291(S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-(4-benzyloxy-2-fluoro-phenyl)-2-ethoxy-3-hydroxy-propionyl]-oxazolidin-2-one

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8471Triethylamine溶媒

実験手順

In analogy to the procedure described in example 17 a], (S)-4-benzyl-3-ethoxyacetyl-oxazolidin-2-one (for the preparation of (S)-4-benzyl-3-ethoxyacetyl-oxazolidin-2-one see: D. Haigh, H. C. Birrell, B. C. C. Canteilo, D. S. Eggleston, R. C. Haltiwanger, R. M. Hindley, A. Ramaswamy, N. C. Stevens, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1353-1367) was reacted with 4-benzyloxy-2-fluoro-benzaldehyde in the presence of triethylamine and di-n-butylboron triflate to give (S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-(4-benzyloxy-2-fluoro-phenyl)-2-ethoxy-3-hydroxy-propionyl]-oxazolidin-2-one as colorless foam. According to 1H-NMR spectroscopy, one of the four isomers is strongly predominating. The configuration was tentatively assigned as 2S,3R according to D. Haigh et al., Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1353-1367.

出典と根拠

ORDレコード
ord-182645f858fd471f97866ec7dbcc30cc
出典データセット
uspto-grants-2004_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06809110B2

反応ノート

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