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Trimethylsilylacetylene → [4-(1-Isopropoxycyclopropyl)phenylethynyl]-trimethylsilane

HRID 395102
ノート
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反応式

HRID 395102 の反応式
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2([O:11][CH:12]([CH3:14])[CH3:13])[CH2:10][CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:15][Si:16]([C:19]#[CH:20])([CH3:18])[CH3:17]>C(N(CC)CC)C.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH:12]([O:11][C:8]1([C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([C:20]#[C:19][Si:16]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:15])=[CH:3][CH:4]=2)[CH2:10][CH2:9]1)([CH3:14])[CH3:13]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 225688211-Bromo-4-(1-isopropoxycyclopropyl)benzene2 回

生成物 1

HCID 22568899[4-(1-Isopropoxycyclopropyl)phenylethynyl]-trimethylsilane収率 98%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)触媒HCID 178418476
HCID 178418476、化合物
触媒
HCID 8471Triethylamine溶媒

反応条件

温度
70 °C

実験手順

Using General Procedure D; 1-bromo-4-(1-isopropoxycyclopropyl)-benzene (Intermediate 64, 240.0 mg, 0.94 mmol) in triethylamine (8 mL) was treated with copper(I)iodide (18.0 mg, 0.094 mmol) and then sparged with argon for 5 minutes. Trimethylsilyl acetylene (0.70 g, 7.1 mmols) was then added followed by dichlorobis-(triphenylphosphine)palladium(II) (66.0 mg, 0.094 mmol). The resulting reaction mixture was heated to 70° C. for 5 days. The title compound (250.0 mg, 98%) was isolated by chromatography (0-3% EtOAc-hexanes) as an orange oil.

後処理

  1. customsparged with argon for 5 minutes
  2. customThe resulting reaction mixture

出典と根拠

ORDレコード
ord-6fc9f179b5b94f17b2062373f135384e
出典データセット
uspto-grants-2003_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06603019B2

反応ノート

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