Tributylvinyltin → 2-(4-Fluorophenyl)-1-(2-cyclopentylamino-4-pyrimidinyl)-5-vinylimidazo[4,5-b]pyridine

HRID 396372ノート

反応式

HRID 396372 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:9]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][N:21]=[C:20]([NH:24][CH:25]4[CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26]4)[N:19]=3)[C:10]3[C:11]([N:17]=2)=[N:12][C:13](Cl)=[CH:14][CH:15]=3)=[CH:4][CH:3]=1.[CH:30]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)=[CH2:31]>C1(C)C(C)=CC=CC=1.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:9]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][N:21]=[C:20]([NH:24][CH:25]4[CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26]4)[N:19]=3)[C:10]3[C:11]([N:17]=2)=[N:12][C:13]([CH:30]=[CH2:31])=[CH:14][CH:15]=3)=[CH:4][CH:3]=1

参加物

5

反応物 2

HCID 81998TributylvinyltinHCID 224861525-Chloro-2-(4-fluorophenyl)-1-(2-cyclopentylamino-4-pyrimidinyl)imidazo[4,5-b]pyridine

生成物 1

HCID 224861332-(4-Fluorophenyl)-1-(2-cyclopentylamino-4-pyrimidinyl)-5-vinylimidazo[4,5-b]pyridine収率 87.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418476HCID 178418476、化合物触媒HCID 7237O-Xylene溶媒

反応条件

温度
160 °C

実験手順

2-(4-Fluorophenyl)-1-(2-cyclopentylamino-4-pyrimidinyl)-5-chloroimidazo[4,5-b]pyridine (50 mg 0.12 mmol), vinyltributylstannane (4.3 ml 0.15 mmol) and PdCl2(PPh3)2 (8.6 mg 0.01 mmol) are dissolved in xylene (1 ml) and heated to 160° C. for 1 h under argon. The reaction mixture is purified over SiO2 (acetone/hexanes 15/85) to yield the title compound as colorless crystals (42 mg 86%)

後処理

  1. customThe reaction mixture is purified over SiO2 (acetone/hexanes 15/85)

出典と根拠

ORDレコード
ord-fc813a0ea39c43709d727a5df67106ae
出典データセット
uspto-grants-2003_08
特許番号
US06608072B1

反応ノート

読み込み中…