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Hydrogen Peroxide → 3-Acetoxy-4-(2-isopropylphenyl)-6-methyl-1-ethoxycarbonylmethyl-2-pyridinone

HRID 398378
ノート
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反応式

HRID 398378 の反応式
C([C:4]1[C:5](=[O:26])[N:6]([CH2:20][C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])[C:7]([CH3:19])=[CH:8][C:9]=1[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=1[CH:16]([CH3:18])[CH3:17])(=O)C.OO.F[C:30](F)(F)[C:31]([O:33]C(=O)C(F)(F)F)=[O:32]>C(Cl)Cl.O>[C:31]([O:33][C:4]1[C:5](=[O:26])[N:6]([CH2:20][C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])[C:7]([CH3:19])=[CH:8][C:9]=1[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=1[CH:16]([CH3:17])[CH3:18])(=[O:32])[CH3:30]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 784Hydrogen PeroxideHCID 9845Trifluoroacetic anhydrideHCID 230001623-Acetyl-4-(2-isopropylphenyl)-6-methyl-1-ethoxycarbonylmethyl-2-pyridinone

生成物 1

HCID 230001763-Acetoxy-4-(2-isopropylphenyl)-6-methyl-1-ethoxycarbonylmethyl-2-pyridinone

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒
HCID 6344
Dichloromethane
溶媒
2 回

実験手順

To a stirred solution of 3-acetyl-4-(2-isopropylphenyl)-6-methyl-1-ethoxycarbonylmethyl-2-pyridinone from step 3 above (0.65 g, 1.8 mmol) in CH2Cl2 (150 mL) at 0° C. was added 30% aqueous H2O2 (0.94 mL, 9 mmol) and trifluoroacetic anhydride (1.8 mL, 14 mmol). The resulting solution was refluxed for 1 h and then diluted with CH2Cl2 and water. The organic phase was separated, dried over Na2SO4, filtered, and concentrated in vacuo to give the title compound (0.325 g; NMR: OCOCH3 peak at 2.05 ppm; HPLC RT=22.81 min, method B).

後処理

  1. temperatureThe resulting solution was refluxed for 1 h
  2. customThe organic phase was separated
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-ca2dcf1adbae4f28b545e8cf09b14088
出典データセット
uspto-grants-2003_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06610692B1

反応ノート

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