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2-(5-Chloro-7-nitroindolin-1-yl)benzamide → 2-(5-Chloro-7-aminoindolin-1-yl)benzamide

HRID 3991
ノート
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反応式

HRID 3991 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[C:9]([N+:11]([O-])=O)[CH:10]=1)[N:7]([C:14]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:15]=1[C:16]([NH2:18])=[O:17])[CH2:6][CH2:5]2>CN(C)C=O.C(O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[C:9]([NH2:11])[CH:10]=1)[N:7]([C:14]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:15]=1[C:16]([NH2:18])=[O:17])[CH2:6][CH2:5]2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 138233492-(5-Chloro-7-nitroindolin-1-yl)benzamide

生成物 1

HCID 138232702-(5-Chloro-7-aminoindolin-1-yl)benzamide収率 119.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 702Ethanol溶媒HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To the solution of 2-(5-chloro-7-nitroindolin-1-yl)benzamide of Example 1b (10 gm, 26.5 mmoles) in dimethylformamide (DMF) [100 ml] and ethanol (100 ml) was added 1% Pt/carbon (2.0 gm). The mixture was shaken under hydrogen (59 psi) for 41/2 hours. The mixture was then filtered under nitrogen and concentrated to remove solvent at 55° C. and high vacuum to give a solid (9.1 gm). Recrystallization from chloroform twice afforded 2-(5-chloro-7-aminoindolin-1-yl)benzamide, (4.3 gm, 47.3%), m.p. 199°-201° C. dec.

後処理

  1. filtrationThe mixture was then filtered under nitrogen
  2. concentrationconcentrated
  3. customto remove solvent at 55° C.

出典と根拠

ORDレコード
ord-8b2d4d3520054c488b87d1bb7fa2f7da
出典データセット
uspto-grants-1988_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04723007

反応ノート

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