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Trimethylsilylacetylene → HCID 178444321、化合物

HRID 399361
ノート
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反応式

HRID 399361 の反応式
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@H:8]2[CH2:13][CH2:12][C@H:11]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])[CH2:10][CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:19][Si:20]([C:23]#[CH:24])([CH3:22])[CH3:21]>C(NC(C)C)(C)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[Cu]I>[CH3:19][Si:20]([C:23]#[C:24][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@H:8]2[CH2:13][CH2:12][C@H:11]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])[CH2:10][CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1)([CH3:22])[CH3:21]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 178444243HCID 178444243、化合物

生成物 1

HCID 178444321HCID 178444321、化合物収率 69.3%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)触媒HCID 178418476HCID 178418476、化合物触媒
HCID 7912
Diisopropylamine
溶媒

実験手順

10.00 g (32.36 mmol) of 1-bromo-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)benzene, 3.89 g (35.60 mmol) of trimethylsilylacetylene, 0.45 g (0.65 mmol) of bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride and 0.062 g (0.32 mmol) of copper(I) iodide are heated for 6 hours at the reflux temperature in 100 ml of diisopropylamine. The solvent is subsequently stripped off, and the soluble constituents of the residue are chromatographed on silica gel using n-hexane, giving 7.32 g of 1-(trimethylsilylethynyl)-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)benzene, ##STR5## which is stirred for 1 hour at room temperature in 220 ml of methanol with 1.38 g (24.70 mmol) of potassium hydroxide. Work-up by evaporation of the solvent, partitioning between ether and water, drying and evaporation of the organic phase gives 4.95 g of 1-ethynyl-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)benzene. ##STR6##

後処理

  1. customthe soluble constituents of the residue are chromatographed on silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-41ca4b025a0f4d35a51c7baa48dab03b
出典データセット
uspto-grants-1998_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05820785

反応ノート

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