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Hydrochloric Acid → 6-(2,4-difluorophenyl)-4-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)-5-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one

HRID 401028
ノート
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反応式

HRID 401028 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:9](=O)[CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1.[CH2:18]([O:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]([CH:26]=[C:27]([N+:30]([O-:32])=[O:31])[C:28]=1[OH:29])[CH:24]=O)[CH3:19].[NH2:33][C:34]([NH2:36])=[O:35].Cl>CCO>[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:9]1[NH:36][C:34](=[O:35])[NH:33][CH:24]([C:23]2[CH:26]=[C:27]([N+:30]([O-:32])=[O:31])[C:28]([OH:29])=[C:21]([O:20][CH2:18][CH3:19])[CH:22]=2)[C:10]=1[C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 1176UreaHCID 5848783-Ethoxy-4-hydroxy-5-nitrobenzaldehydeHCID 431600031-(2,4-Difluorophenyl)-2-phenylethanone2 回

生成物 1

HCID 513482146-(2,4-difluorophenyl)-4-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrophenyl)-5-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one収率 7.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702
Ethanol
溶媒

実験手順

A mixture of 1-(2,4-difluorophenyl)-2-phenylethanone (Intermediate 21) (250 mg, 1.1 mmol), 3-ethoxy-4-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde (189 mg, 0.90 mmol), urea (162 mg, 2.69 mmol), and concentrated HCl solution (0.075 mL, 0.90 mmol) in EtOH (10 mL) was refluxed overnight. The mixture was evaporated in vacuo, and the residue was purified by preparative HPLC to give Compound 49 (30.03 mg, yield 7%). 1H NMR (DMSO-d6 400 MHz): δ 10.32 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.49 (s, 1H), 7.43-7.37 (m, 1H), 7.29 (s, 1H), 7.11-6.89 (m, 5H), 6.88 (d, J=7.2 Hz, 2H), 5.27 (s, 1H), 4.08 (q, J=7.2 Hz, 2H), 1.36 (t, J=7.2 Hz, 3H); MS (ESI): m/z 468.1 [M+1]+.

後処理

  1. temperaturewas refluxed overnight
  2. customThe mixture was evaporated in vacuo
  3. customthe residue was purified by preparative HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-5f24f4d50a144f8e9382340fa7ab5380
出典データセット
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08741915B2

反応ノート

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