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Hydrochloric Acid → 3-Ethoxy-2-hydroxy-5-(2-oxo-6-(pyridin-3-yl)-5-(thiophen-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-yl)benzoic acid

HRID 401092
ノート
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反応式

HRID 401092 の反応式
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([C:7](=O)[CH2:8][C:9]2[CH:13]=[CH:12][S:11][CH:10]=2)[CH:2]=1.[CH2:15]([O:17][C:18]1[C:19]([OH:29])=[C:20]([CH:24]=[C:25]([CH:27]=O)[CH:26]=1)[C:21]([OH:23])=[O:22])[CH3:16].[NH2:30][C:31]([NH2:33])=[O:32].Cl>CCO>[CH2:15]([O:17][C:18]1[C:19]([OH:29])=[C:20]([CH:24]=[C:25]([CH:27]2[C:8]([C:9]3[CH:13]=[CH:12][S:11][CH:10]=3)=[C:7]([C:3]3[CH:2]=[N:1][CH:6]=[CH:5][CH:4]=3)[NH:33][C:31](=[O:32])[NH:30]2)[CH:26]=1)[C:21]([OH:23])=[O:22])[CH3:16]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 1176UreaHCID 212616363-Ethoxy-5-formyl-2-hydroxybenzoic acid2 回HCID 610560411-(Pyridin-3-yl)-2-(thiophen-3-yl)ethanone2 回

生成物 1

HCID 668246513-Ethoxy-2-hydroxy-5-(2-oxo-6-(pyridin-3-yl)-5-(thiophen-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-yl)benzoic acid収率 33%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

A mixture of 1-(pyridin-3-yl)-2-(thiophen-3-yl)ethanone (Intermediate 56) (372 mg, 1.83 mmol), 3-ethoxy-5-formyl-2-hydroxybenzoic acid (Intermediate 62) (350 mg, 1.67 mmol), urea (300 mg, 5.00 mmol) and HCl (12 M, 0.14 mL, 1.67 mmol) in EtOH (10 mL) was refluxed overnight. The mixture was concentrated in vacuo and purified by preparative HPLC to give Compound 126 (240 mg, yield 33%) as a yellow solid. 1H NMR (DMSO-d6 400 MHz): δ 11.35 (br, 1H), 8.87 (d, J=1.6 Hz, 1H), 8.56 (dd, J=1.6 Hz, J=5.2 Hz, 1H), 8.45 (d, J=1.6 Hz, 1H), 7.80 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.56 (s, 1H), 7.51-7.48 (m, 1H), 7.42 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.24-7.22 (m, 1H), 7.15 (d, J=2.0 Hz, 1H), 6.87 (dd, J=1.2 Hz, J=3.2 Hz, 1H), 6.33 (dd, J=1.2 Hz, J=4.8 Hz, 1H), 5.16 (d, J=2.4 Hz, 1H), 4.03-3.95 (m, 2H), 1.31 (t, J=6.8 Hz, 3H); MS (ESI): m/z 438.0 [M+1]+;

後処理

  1. temperaturewas refluxed overnight
  2. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo
  3. custompurified by preparative HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-c67a9974961340809d0e677bfcee7a11
出典データセット
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08741915B2

反応ノート

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