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5-Methoxy-2-(3-methylbut-1-ynyl)aniline → 2-Isopropyl-6-methoxy-1H-indole

HRID 40132
ノート
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反応式

HRID 40132 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:10]#[C:11][CH:12]([CH3:14])[CH3:13])=[C:7]([CH:9]=1)[NH2:8]>CN(C=O)C.[Cu]I>[CH:12]([C:11]1[NH:8][C:7]2[C:6]([CH:10]=1)=[CH:5][CH:4]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:9]=2)([CH3:14])[CH3:13]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 597624355-Methoxy-2-(3-methylbut-1-ynyl)aniline2 回

生成物 1

HCID 597624482-Isopropyl-6-methoxy-1H-indole

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)触媒HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
160 °C

実験手順

To a solution of 5-methoxy-2-(3-methylbut-1-ynyl)aniline (Compound 135, 1.8 g, 9.5 mmol) in DMF (20 ml) was added CuI (101 mg, 0.53 mmol). The reaction was stirred at 160° C. for 1.5 h. The solvent was removed in vacuo and the residue was purified by chromatography on silica gel (0→25% EtOAc-hexanes) to yield the title compound as a brownish red solid.

後処理

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. customthe residue was purified by chromatography on silica gel (0→25% EtOAc-hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-d729692a87884250a6619b9f8339b84e
出典データセット
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08524917B2

反応ノート

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