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1,2-Dichloroethane → 6-{3-[4-(Thiazole-2-carbonyl)-piperazin-1-yl]-azetidine-1-carbonyl}-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 401644
ノート
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反応式

HRID 401644 の反応式
[NH:1]1[CH2:4][CH:3]([N:5]2[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:11]([C:13]3[S:14][CH:15]=[CH:16][N:17]=3)=[O:12])[CH2:7][CH2:6]2)[CH2:2]1.[C:18]([O:22][C:23]([N:25]1[CH2:34][CH2:33][C:32]2[C:27](=[CH:28][CH:29]=[C:30]([C:35](O)=[O:36])[CH:31]=2)[CH2:26]1)=[O:24])([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19].C(Cl)CCl.CCN(CC)CC>C(Cl)Cl>[C:18]([O:22][C:23]([N:25]1[CH2:34][CH2:33][C:32]2[C:27](=[CH:28][CH:29]=[C:30]([C:35]([N:1]3[CH2:2][CH:3]([N:5]4[CH2:6][CH2:7][N:8]([C:11]([C:13]5[S:14][CH:15]=[CH:16][N:17]=5)=[O:12])[CH2:9][CH2:10]4)[CH2:4]3)=[O:36])[CH:31]=2)[CH2:26]1)=[O:24])([CH3:21])([CH3:19])[CH3:20]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 8471TriethylamineHCID 113578872-(tert-Butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-carboxylic acidHCID 59625677(4-(Azetidin-3-yl)piperazin-1-yl)(thiazol-2-yl)methanone

生成物 1

HCID 596257276-{3-[4-(Thiazole-2-carbonyl)-piperazin-1-yl]-azetidine-1-carbonyl}-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester収率 80.7%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of compound 5e (651 mg, 2 mmol), 3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2,6-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 17b (555 mg, 2 mmol), and EDC (466 mg, 3 mmol) in CH2Cl2 (20 mL) was added Et3N (0.84 mL, 6 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature overnight. The mixture was extracted with CH2Cl2, and H2O after acidifying the water layer to pH˜6 with 1N aqueous HCl. The organic solution was dried over Na2SO4 and concentrated. Purification of the residue by flash column chromatography (silica gel, 2% MeOH/EtOAc) gave 17c (826 mg). MS m/z (M+H+) 512.1.

後処理

  1. extractionThe mixture was extracted with CH2Cl2, and H2O
  2. dry with materialThe organic solution was dried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customPurification of the residue by flash column chromatography (silica gel, 2% MeOH/EtOAc)

出典と根拠

ORDレコード
ord-48e9d592934c415fb1a6e353e4595f19
出典データセット
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08741887B2

反応ノート

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