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3-(3-Tert-butoxycarbonyl-propane-1-sulfonyl)-5-trifluoromethyl-benzoic acid → 4-{3-[(6-Chloro-4-o-tolyl-pyridazin-3-yl)-methyl-carbamoyl]-5-methyl-benzenesulfonyl}-butyric acid tert-butyl ester

HRID 403388
ノート
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反応式

HRID 403388 の反応式
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[N:6][C:5]([NH:8][CH3:9])=[C:4]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=2[CH3:16])[CH:3]=1.[C:17]([O:21][C:22]([CH2:24][CH2:25][CH2:26][S:27]([C:30]1[CH:31]=[C:32]([CH:36]=[C:37]([C:39](F)(F)F)[CH:38]=1)[C:33](O)=[O:34])(=[O:29])=[O:28])=[O:23])([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18]>CCCCCCC.C(OCC)(=O)C>[C:17]([O:21][C:22](=[O:23])[CH2:24][CH2:25][CH2:26][S:27]([C:30]1[CH:38]=[C:37]([CH3:39])[CH:36]=[C:32]([C:33](=[O:34])[N:8]([C:5]2[N:6]=[N:7][C:2]([Cl:1])=[CH:3][C:4]=2[C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=2[CH3:16])[CH3:9])[CH:31]=1)(=[O:29])=[O:28])([CH3:18])([CH3:19])[CH3:20]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 682038293-(3-Tert-butoxycarbonyl-propane-1-sulfonyl)-5-trifluoromethyl-benzoic acidHCID 866984766-chloro-N-methyl-4-o-tolylpyridazin-3-amine

生成物 1

HCID 866984814-{3-[(6-Chloro-4-o-tolyl-pyridazin-3-yl)-methyl-carbamoyl]-5-methyl-benzenesulfonyl}-butyric acid tert-butyl ester収率 14%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 21899848Ethylacetate heptane溶媒

実験手順

The title compound was prepared in analogy to example 1, from (6-chloro-4-o-tolyl-pyridazin-3-yl)-methyl-amine (example 4, intermediate a) and 3-(3-tert-butoxycarbonyl-propane-1-sulfonyl)-5-trifluoromethyl-benzoic acid after a reaction time of 18 hours and using a gradient of n-heptane:ethyl acetate (100:0 to 30:70) for the chromatographic purification. Another purification step using preparative HPLC (Gemini NX column) with a gradient of methanol:water with 0.05% formic acid (80:20 to 98:2) yielded the desired compound as a colorless solid (14%). MS (ESI+): m/z=541.090 ([M+H]+).

後処理

  1. customfor the chromatographic purification
  2. customAnother purification step

出典と根拠

ORDレコード
ord-6d9c84f159cc4726b60f56d5a11cee2b
出典データセット
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08748434B2

反応ノート

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