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Water → Ethyl 3-(5-(2-formyl-5-methoxyphenyl)picolinamido)propanoate

HRID 405164
ノート
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反応式

HRID 405164 の反応式
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]([NH:10][CH2:11][CH2:12][C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])=[O:9])=[N:6][CH:7]=1.[CH:18]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH3:27])=[CH:22][C:21]=1B(O)O)=[O:19].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].O>O1CCOCC1.CCOC(C)=O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH:18]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH3:27])=[CH:22][C:21]=1[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]([NH:10][CH2:11][CH2:12][C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])=[O:9])=[N:6][CH:7]=1)=[O:19]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 27343665-Methoxy-2-formylphenylboronic acidHCID 62959749Ethyl 3-(5-bromopicolinamido)propanoate

生成物 1

HCID 86674253Ethyl 3-(5-(2-formyl-5-methoxyphenyl)picolinamido)propanoate

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
触媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒
HCID 312751,4-Dioxane溶媒

実験手順

Ethyl 3-(5-bromopicolinamido)propanoate (1.0 g, 3.3 mmol), (2-formyl-5-methoxyphenyl)boronic acid (777 mg, 4.3 mmol), Pd(dppf)Cl2 (364 mg, 0.5 mmol), and K2CO3 (918 mg, 6.6 mmol) were dissolved in 1,4-dioxane (20 mL) and water (5 mL) and heated to 80° C. After 2 h the resulting mixture was cooled to room temperature, diluted with EtOAc washed with water and brine, dried (Na2SO4), concentrated and purified via column chromatography to yield the title compound.

後処理

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified via column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-19d6fa426416489095ad6f9e9c7a1a8b
出典データセット
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08748624B2

反応ノート

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