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Methylboronic Acid → Ethyl 3-(5-(2-formyl-3-methyl-5-(trifluoromethyl)phenyl)picolinamido)propanoate

HRID 405252
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反応式

HRID 405252 の反応式
Cl[C:2]1[C:3]([CH:28]=[O:29])=[C:4]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:15]([C:18]([NH:20][CH2:21][CH2:22][C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24])=[O:19])=[N:16][CH:17]=2)[CH:5]=[C:6]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])[CH:7]=1.[CH3:30]B(O)O>O1CCOCC1.O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH:28]([C:3]1[C:2]([CH3:30])=[CH:7][C:6]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])=[CH:5][C:4]=1[C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:15]([C:18]([NH:20][CH2:21][CH2:22][C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24])=[O:19])=[N:16][CH:17]=1)=[O:29]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 139377Methylboronic AcidHCID 86674266Ethyl 3-(5-(3-chloro-2-formyl-5-(trifluoromethyl)phenyl)picolinamido)propanoate

生成物 1

HCID 86674283Ethyl 3-(5-(2-formyl-3-methyl-5-(trifluoromethyl)phenyl)picolinamido)propanoate

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)触媒
HCID 962
Water
溶媒
HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
90 °C

実験手順

Ethyl 3-(5-(3-chloro-2-formyl-5-(trifluoromethyl)phenyl)picolinamido)propanoate (150 mg, 0.35 mmol), methylboronic acid (31 mg, 0.53 mmol), Pd(dppf)Cl2 (34 mg, 0.05 mmol) and K3Pa4hydrate (322 mg, 1.40 mmol) were dissolved in 1,4-dioxane (2 mL) and the resulting mixture was heated to 90° C. After 10 h the resulting mixture was diluted with water and extracted with EtOAc. The combined organic extracts were dried (Na2SO4), concentrated, and purified via column chromatography to yield the title compound.

後処理

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. dry with materialThe combined organic extracts were dried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified via column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-5d4007b31560479a90579701385cf45b
出典データセット
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08748624B2

反応ノート

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