Tributylvinyltin → HCID 86675408、化合物

HRID 407229

反応式

HRID 407229 の反応式
[NH2:1][C:2]1[C:7]([F:8])=[C:6](Cl)[N:5]=[C:4]([C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])[C:3]=1[O:14][CH3:15].[CH2:16]([Sn](CCCC)(CCCC)C=C)[CH2:17]CC>ClCCCl.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[NH2:1][C:2]1[C:7]([F:8])=[C:6]([CH:16]=[CH2:17])[N:5]=[C:4]([C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])[C:3]=1[O:14][CH3:15]

参加物

5

反応物 2

HCID 81998TributylvinyltinHCID 86675409Methyl 4-amino-6-chloro-5-fluoro-3-methoxypicolinate

生成物 1

HCID 86675408HCID 86675408、化合物収率 97.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418476HCID 178418476、化合物触媒HCID 111,2-Dichloroethane溶媒

実験手順

A mixture of methyl 4-amino-6-chloro-5-fluoro-3-methoxypicolinate (405 mg, 1.73 mmol), tributyl(vinyl)stannane (1.097 g, 3.46 mmol), and PdCl2(PPh3)2 (181 mg, 0.26 mmol) in 1,2-dichloroethane (3.5 mL) was heated at 120° C. in a Biotage microwave for 30 min Column chromatography (0-40% EtOAc/hexanes) of the crude reaction mixture provided the title compound as a yellow oil (0.38 g, 97%): 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.88 (ddd, J=17.5, 11.1, 1.4 Hz, 1H), 6.33 (dd, J=17.5, 1.6 Hz, 1H), 5.57 (ddd, J=11.1, 1.6, 0.7 Hz, 1H), 4.47 (s, 2H), 3.97 (s, 3H), 3.91 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ −143.2; ESIMS m/z 227 ([M+H]+).

後処理

  1. customreaction mixture

出典と根拠

ORDレコード
ord-f8d9e29bf2344ef98af647c5c1b7de89
出典データセット
uspto-grants-2014_06
特許番号
US08754229B2

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