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Sulfuric Acid → HCID 25262927、化合物

HRID 40817
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反応式

HRID 40817 の反応式
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH2:8])[C:5]([O:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][O:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=2[O:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][C:24]([OH:26])=[O:25])=[C:4]([CH2:27][CH3:28])[N:3]=1.OS(O)(=O)=O.C(OCC)(OCC)O[CH2:36][CH3:37].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CCO>[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH2:8])[C:5]([O:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][O:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=2[O:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][C:24]([O:26][CH2:36][CH3:37])=[O:25])=[C:4]([CH2:27][CH3:28])[N:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 31214Ethyl orthoformateHCID 252605752,4-Diamino-6-ethyl-5-(3-(2-(3-carboxypropoxy)phenoxy)propoxy)pyrimidine

生成物 1

HCID 25262927HCID 25262927、化合物収率 65%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702
Ethanol
溶媒

反応条件

温度
25 °C

実験手順

To a solution of 2,4-diamino-6-ethyl-5-(3-(2-(3-carboxypropoxy)phenoxy)propoxy)pyrimidine (0.3904 g, 1 mmol) and a catalytic amount of con. H2SO4 in EtOH (4 mL) was added triethyl orthoformate (2 mL) and the solution was left stirring at 25° C. for 8 hours. The reaction mixture was neutralized with K2CO3 and evaporated to dryness. The crude product was diluted with water and extracted with CH2Cl2. Evaporation to dryness gave the desired ester as white semi-solid (0.2720 g, 65%). 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6): 0.99 (3H, t, J=7.5 Hz), 1.15 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.93 (2H, m), 2.13 (2H, m), 2.33 (2H, q, J=7.5 Hz), 2.45 (2H, t, J=7.3 Hz), 3.78 (2H, t, J=6.0 Hz), 3.95 (2H, t, J=6.3 Hz), 4.03 (2H, q, J=7.1 Hz), 4.13 (2H, t, J=6.0 Hz), 5.54 (2H, s), 6.07 (2H, s), 6.87-6.90 (2H, m), 6.95-7.01 (2H, m).

後処理

  1. waitthe solution was left
  2. customevaporated to dryness
  3. additionThe crude product was diluted with water
  4. extractionextracted with CH2Cl2
  5. customEvaporation to dryness

出典と根拠

ORDレコード
ord-22a555e0567f47e592e2646cdc7aa16a
出典データセット
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08530491B2

反応ノート

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